trans-dl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroquinoline | 242817-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-dl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,5,8,8a-Octahydroquinoline
• CAS: 242817-60-3
• 化学式: C₉H₁₅N
• mdl: MFCD13176258
• 分子量: 137.225
• InChiKey: SJCILXDBIMDAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-dl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroquinoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 6,7-trans-4a,8a-trans-6-hydroxy-1-(trans-3-iodopropenyl)-7-(4-phenylpiperidinyl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  羟基化十氢喹啉作为水泡乙酰胆碱转运蛋白的配体：合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了有效的抗胆碱能2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1）的类似物，其中环己基片段被N-酰基或N-烷基反式十氢喹啉基部分取代，并作为潜在的配体用于囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）。化合物（例如18、20和21）的结合具有立体特异性，并且与紧密相关的vesamicol类似物2,3-trans-4a，8a-trans-3-hydroxy-2-（4-苯基哌啶子基）-1、2、3、4、5、6、7、8-十氢萘（6），对这种转运蛋白表现出亚纳摩尔的亲和力。但是，这些化合物还显示出对sigma（1）和sigma（2）受体的高亲和力，因此与先前报道的vesamicol类似物相比，未显示出显着改善的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm980560x
• 作为产物：
  描述：

  3a,4,7,7a-tetrahydro-1-indanone oxime 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 trans-dl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  羟基化十氢喹啉作为水泡乙酰胆碱转运蛋白的配体：合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了有效的抗胆碱能2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1）的类似物，其中环己基片段被N-酰基或N-烷基反式十氢喹啉基部分取代，并作为潜在的配体用于囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）。化合物（例如18、20和21）的结合具有立体特异性，并且与紧密相关的vesamicol类似物2,3-trans-4a，8a-trans-3-hydroxy-2-（4-苯基哌啶子基）-1、2、3、4、5、6、7、8-十氢萘（6），对这种转运蛋白表现出亚纳摩尔的亲和力。但是，这些化合物还显示出对sigma（1）和sigma（2）受体的高亲和力，因此与先前报道的vesamicol类似物相比，未显示出显着改善的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm980560x

文献信息

• Azabicyclic compounds are central nervous system active agents
  申请人：——

  公开号：US20040044029A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Compounds of formula (I) 1 are novel CNS active agents that are useful for treating pain and for treating other disorders associated with the cholinergic system.

  公式(I)1的化合物是新颖的中枢神经系统活性剂，用于治疗疼痛以及治疗与胆碱能系统相关的其他疾病。
• Efange, S. M. N.; Khare, A. B.; Mach, R. H., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 539 - 541
  作者：Efange, S. M. N.、Khare, A. B.、Mach, R. H.、Parsons, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• AZABICYCLIC COMPOUNDS ARE CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVE AGENTS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1539733A2

  公开（公告）日：2005-06-15
• US4540787A
  申请人：——

  公开号：US4540787A

  公开（公告）日：1985-09-10
• US5929087A
  申请人：——

  公开号：US5929087A

  公开（公告）日：1999-07-27