4,4-Dimethyl-5α-androst-8(14)-en-17-on | 66500-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-5α-androst-8(14)-en-17-on
• 英文别名: (5S,9R,10S,13S)-4,4,10,13-tetramethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 66500-27-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: LBXYTEIQEMDSPH-PZBISTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4.4-Dimethyl-5α-androst-8(14)-17β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 4,4-Dimethyl-5α-androst-8(14)-en-17-on
  参考文献：
  名称：

  13-异类固醇的一些化学

  摘要：

  质子催化的4,4-二甲基-5α，13α-androst-7-ene的重排随着甲基的迁移而得到4,4,14α-三甲基-18-nor-5α-androst-13（17）-ene。与各种三萜类化合物的重排比较，讨论了反应机理。列出了C–Me共振的Nmr分配。

  DOI：

  10.1039/p19770002551

文献信息

• Some chemistry of 13-iso-steroids
  作者：Robert C. Sheppard、Stephen Turner

  DOI：10.1039/p19770002551

  日期：——

  Proton-catalysed rearrangement of 4,4-dimethyl-5α,13α-androst-7-ene proceeds with methyl migration to give 4,4,14α-trimethyl-18-nor-5α-androst-13(17)-ene. The mechanism of the reaction is discussed in comparison with the rearrangement of various triterpenoids. N.m.r. assignments for C–Me resonances are tabulated.

  质子催化的4,4-二甲基-5α，13α-androst-7-ene的重排随着甲基的迁移而得到4,4,14α-三甲基-18-nor-5α-androst-13（17）-ene。与各种三萜类化合物的重排比较，讨论了反应机理。列出了C–Me共振的Nmr分配。