(1S,2R,5S,10S,11R,14S,15S,20S)-2,5,20-trimethyl-9-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docosan-8-one | 91788-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,2R,5S,10S,11R,14S,15S,20S)-2,5,20-trimethyl-9-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docosan-8-one
• CAS: 91788-52-2；91788-53-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: LXBFRQWJNWHQBC-RCOISNSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6aR,6bS,8aS,12aS,12bS,14aR,14bS)-4a,6a,8a-Trimethyl-icosahydro-1-oxa-picen-2-one 在 potasse methanolique 作用下， 生成 (1S,2R,5S,10S,11R,14S,15S,20S)-2,5,20-trimethyl-9-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docosan-8-one
  参考文献：
  名称：

  脊柱a / b顺式重排：甲基胆石酸酯转化为高雄甾烷

  摘要：

  在A / B顺式甲硫胆酸甲酯衍生物中观察到新的主链重排。它是由C-3碳引发的，方法是通过AgSbFg 6脱除氯酸酯1或通过三氟甲磺酸酐在甲硅烷基化的醚2上的作用。这种重排导致D-高雄烷酮系列5和D的双内酰胺酸3和新的内酯。 6.讨论了A / B顺式和A / B反式序列的行为差异以及重排机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96368-9

文献信息

• Rearrangement spinal en serie a/b : conversion du lithocholate de methyle en derives du d-homoandrostane
  作者：C. Aubert、J.P. Bégué、D. Bonnet-Delpon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96368-9

  日期：1985.1

  A new backbone rearrangement is observed in A/B cis methyl lithocholate derivatives. It is initiated from the C-3 carbon either by dehalogenation of the chloroesters 1 by AgSbFg6 or by the action of the triflic anhydride on the si1y1ated ether 2. This rearrangement leads to methyl diacholenate 3 and new lactones in D-homoandrostane series 5 and 6. The differences of behaviour between A/B cis and A/B

  在A / B顺式甲硫胆酸甲酯衍生物中观察到新的主链重排。它是由C-3碳引发的，方法是通过AgSbFg 6脱除氯酸酯1或通过三氟甲磺酸酐在甲硅烷基化的醚2上的作用。这种重排导致D-高雄烷酮系列5和D的双内酰胺酸3和新的内酯。 6.讨论了A / B顺式和A / B反式序列的行为差异以及重排机理。