[2-甲基-1-[(3-甲基苯基)甲基]-1H-苯并咪唑-5-基]-1-哌啶基甲酮 | 1234208-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: [2-甲基-1-[(3-甲基苯基)甲基]-1H-苯并咪唑-5-基]-1-哌啶基甲酮
• 英文名称: Methylbenzyl methylbenzimidazole piperidinylmethanone
• 英文别名: [2-methyl-1-[(3-methylphenyl)methyl]benzimidazol-5-yl]-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 1234208-67-3
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O
• 分子量: 347.46
• InChiKey: FWLBCCWBWAZRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-3-nitro-benzoyl)-piperidine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-甲基-1-[(3-甲基苯基)甲基]-1H-苯并咪唑-5-基]-1-哌啶基甲酮
  参考文献：
  名称：

  用于制备(2-甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-苯并 [d]咪唑-5-基)(哌啶-5-基)甲酮的方法

  摘要：

  本发明涉及用于制备具有作为蛋白酶激活受体‑2(PAR‑2)抑制剂活性的(2‑甲基‑1‑(3‑甲基苄基)‑1H‑苯并[d]咪唑‑5‑基)(哌啶‑5‑基)甲酮及其中间体的方法。当使用根据本发明的胺化合物作为新中间体化合物来制备由化学式1表示的(2‑甲基‑1‑(3‑甲基苄基)‑1H‑苯并[d]咪唑‑5‑基)(哌啶‑5‑基)甲酮(其具有作为PAR‑2抑制剂的活性并可用于治疗和预防炎性疾病)时，由于不需要引入保护基和去保护基反应，所以整体上减少了反应步骤，节约了成本，结晶有效并且提高了总产率。此外，关于为最终产物的由化学式1表示的化合物的分离和纯化，可使用适用于工业规模合成的结晶方法、萃取方法等，从而将是非常经济的。

  公开号：

  CN104870436B

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND, AND COMPOSITION FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES USING SAME
  申请人：Gwak Hyung Sub

  公开号：US20130158047A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Provided are heterocyclic compounds, having effects of treating and preventing inflammatory diseases and treating skin wounds, and particularly, exhibiting effects of recovering disrupted skin barriers, mitigating inflammation, and pruritus. Also, a composition containing the compound as an effective component can be used to mitigate various inflammatory diseases and protease activated receptor-2 (PAR-2)-overexpressed diseases, and can be particularly used as a composition having an anti-inflammatory function in inflammatory skin diseases including atopic dermatitis and the like, by inhibiting PAR-2 activity.

  提供的是杂环化合物，具有治疗和预防炎症性疾病以及治疗皮肤伤口的效果，特别是表现出恢复受损皮肤屏障、减轻炎症和瘙痒的效果。同时，含有该化合物作为有效成分的组合物可用于减轻各种炎症性疾病和蛋白酶激活受体-2（PAR-2）过度表达疾病，并且可以特别用作具有抗炎功能的组合物，通过抑制PAR-2活性，在包括特应性皮炎等炎症性皮肤疾病中使用。
• US8809541B2
  申请人：——

  公开号：US8809541B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND, AND COMPOSITION FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES USING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, ET COMPOSITION POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES UTILISANT LE MÊME
  申请人：NEOPHARM CO LTD

  公开号：WO2012026766A2

  公开（公告）日：2012-03-01

  본 발명에 따른 헤테로고리 화합물은 염증성 질환의 치료 및 예방 효과와 피부 상처치유효과를 갖으며, 특히 염증성 피부 질환에 있어 손상된 피부장벽의 회복효과와 염증 완화, 소양증 완화 효과를 나타낸다. 본 발명의 화합물을 유효성분으로 하는 조성물은 다양한 염증성 질환 및 PAR-2 (protease activated receptor-2) 수용체의 발현이 증가된 질환을 완화하기 위해 사용할 수 있으며, 특히 피부에서 PAR-2의 활성을 저해하여 아토피 피부염 등을 포함한 염증성 피부질환에 있어 항염 기능을 지닌 조성물로서 사용이 가능하다.
• 用于制备(2-甲基-1-(3-甲基苄基)-1H-苯并 [d]咪唑-5-基)(哌啶-5-基)甲酮的方法
  申请人：乐高化工生物科学株式会社

  公开号：CN104870436B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明涉及用于制备具有作为蛋白酶激活受体‑2(PAR‑2)抑制剂活性的(2‑甲基‑1‑(3‑甲基苄基)‑1H‑苯并[d]咪唑‑5‑基)(哌啶‑5‑基)甲酮及其中间体的方法。当使用根据本发明的胺化合物作为新中间体化合物来制备由化学式1表示的(2‑甲基‑1‑(3‑甲基苄基)‑1H‑苯并[d]咪唑‑5‑基)(哌啶‑5‑基)甲酮(其具有作为PAR‑2抑制剂的活性并可用于治疗和预防炎性疾病)时，由于不需要引入保护基和去保护基反应，所以整体上减少了反应步骤，节约了成本，结晶有效并且提高了总产率。此外，关于为最终产物的由化学式1表示的化合物的分离和纯化，可使用适用于工业规模合成的结晶方法、萃取方法等，从而将是非常经济的。