6-methoxy-2-methyl-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>furan | 106994-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>furan
• 英文别名: 9-Methoxy-3-methyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene
• CAS: 106994-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: GGSOJSUMZQWYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone 在 potassium phosphate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-methoxy-2-methyl-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>furan
  参考文献：
  名称：

  Horaguchi, Takaaki; Yagoh, Hiroaki; Tanemura, Kiyoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 657 - 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Spiro[4.5]decadienones via Chirality-Transferring Oxidative Intramolecular Cyclization of Allenylsilane-Tethered Phenols
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Ryoma Kishimoto、Yuka Iwakiri、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1055/a-2075-3258

  日期：2023.9

  Reactions of phenols having a methylene-tethered chiral allenylsilane at the para position with a hypervalent iodine reagent result in chirality-transferring oxidative intramolecular cyclization accompanied by dearomatization of the phenol to stereoselectively give spiro[4.5]decadienones possessing a silylethynyl group.

  在对位具有亚甲基束缚手性烯丙基硅烷的酚与高价碘试剂的反应导致手性转移氧化分子内环化伴随着酚的脱芳构化以立体选择性地得到具有甲硅烷基乙炔基的螺[4.5]癸二烯酮。