3-[(2-oxo-1-naphthylidene)methylamino]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(2-oxo-1-naphthylidene)methylamino]benzoic acid
• 英文别名: 3-[[(Z)-(2-oxonaphthalen-1-ylidene)methyl]amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: IZLMCWLDLFCSQB-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-[(2-oxo-1-naphthylidene)methylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-[(2-Oxo-1-naphthylidene)methylamino]benzoic acid

  摘要：

  The title compound, C18H13NO3, exists as a ketoamino tautomer implying a fairly short N-H ... O intramolecular hydrogen bond between the 2-naphthalenone and amino moieties [N ... O 2.531 (3) Angstrom] which is enhanced by the pi-electron delocalization effect. The naphthaldimine and 3-carboxyphenyl fragments are inclined at an angle of 4.41 (7)degrees, so the molecule is almost planar. The molecules are connected by intermolecular O-H ... O hydrogen bonds between the carboxy and keto O atoms, forming infinite chains around the twofold screw axes parallel to b.

  DOI：

  10.1107/s0108270100007290