4-methyl-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-one | 32278-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-methyl-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-2H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-2-on；4-methyl-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one；4-Methyl-2h-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-2-one；4-methylpyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-one
• CAS: 32278-46-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: DTEKXHVMEXGUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯并噻唑)-乙酰乙酰胺 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以62%的产率得到4-methyl-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的-氧代苯甲酰胺：多官能吡啶，嘧啶和苯并噻唑衍生物的新型合成

  摘要：

  使乙酰乙酰苯胺衍生物1与芳族醛2反应，得到芳基衍生物3和6a，b。汉茨酰胺7a，b是通过2摩尔的1摩尔氨水和芳族醛的混合物的一锅法环化反应而制备的。用含有等量哌啶或吗啉的乙醇处理1，得到可分离的产物8a和8b。化合物1在沸腾浓稠度下经历分子间杂环。硫酸，得到9。此外，化合物1与羟胺盐酸盐在乙醇和乙酸钠中的反应得到肟衍生物10。此外，化合物1与邻氨基苯硫酚的反应得到11。1与芳基衍生物的反应得到化合物13和16a-d。用元素硫处理化合物16d，得到噻吩并[3,4-c]吡啶衍生物18。在沸腾的乙醇中用水合肼处理16a，得到吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物19。而且，化合物16a与氯乙酸乙酯反应得到20。化合物20环化成相应的噻吩并[2,3-b]-吡啶衍生物21在含有几滴乙醇钠溶液的乙醇中煮沸后。此外，化合物1容易与氰基硫代乙酰胺反应以产生化合物22。在乙酸铵存在下，在无溶剂的情况下，化合物1与丙

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.3925.1344

文献信息

• The reactions of 2-aminothiazoles and 2-aminobenzothiazoles with propiolic acid and its esters
  作者：D. W. Dunwell、D. Evans

  DOI：10.1039/j39710002094

  日期：——

  The main products from the title reactions were 7H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones (IV) and 2H-pyrimido-[2,1-b]benzothiazol-2-ones (V). Treatment of some of these with primary and secondary aliphatic amines yielded 2-(β-aminoacryloyl)imino-Δ4-thiazolines (X) and the corresponding benzo-analogues (XI).

  标题反应的主要产物是7 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-7-酮（IV）和2 H-嘧啶-[ 2，1- b ]苯并噻唑-2-酮（V）。其中一些的伯和仲脂族胺处理得到2-（β-aminoacryloyl）亚氨基Δ 4 -thiazolines（X）和相应的苯并类似物（XI）。
• Nouveaux dérivés du pyrimido /2,1-b/ benzothiazole et leurs sels, procédé et intermédiaires de préparation, application à titre de médicaments et compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0153230A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  L'invention concerne les dérivés: où R et R, représentent hydrogène, alcoyle (C1-C8) ou forment un cycloalcoyle (C3-C6), R, est hydroxy, alcoxy (C1-C6) ou - NR5R6, R5 et R6 représentent hydrogène, alcoyle (C1-C6) ou forment un pipéridino ou un morpholino, R2 est hydrogène, alcoyle (C1-C6), aryle (C6-C12) éventuellement substitué par alcoyle (C1-C6) par alcoxy (C1-C6) par halogène ou par nitro ou R2 est un hétéroaryle, un aralcoyle (C7-C13), un alcoxycarbonyl (C2-C7) ou un cycloalcoyle (C3-C6) et leurs sels, leur préparation, leur application comme médicaments, notamment antiallergiques, les compositions les renfermant et des nouveaux intermédiaires.

  本发明涉及衍生物： (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤素或硝基任选取代的(C6-C12)-芳基，或者 R2 是杂芳基、(C7-C13)-芳基、(C2-C7)-烷氧基羰基或(C3-C6)-环烷基，以及它们的盐、它们的制备方法、它们作为药物（尤其是抗过敏药物）的用途、含有它们的组合物和新的中间体。
• Some acetyl substituted pyrazolo [1,5-<i>a</i>]pyrimidin-5(4<i>H</i>)one derivatives
  作者：Salvatore Plescia、Salvatore Petruso、Vincenzo Sprio

  DOI：10.1002/jhet.5570110433

  日期：1974.8
• -Oxo anilides in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Polyfunctionally Pyridines, Pyrimidines and Benzothiazole derivatives
  作者：Abdelhaleem Hussein、Fathi Abushanab、Mohamed El-Gaby、Mohamed Abdel-Raheim、Morsy Elapasery

  DOI：10.21608/ejchem.2018.3925.1344

  日期：2018.7.31

  underwent interamolecular heterocyclization on boiling conc. sulfuric acid, afforded 9. Also, the reaction of compound 1 with hydroxylamine hydrochloride in ethanol and sodium acetate afforded the oxime derivative 10. Furthermore, reactions of compound 1 with o-aminothiophenol furnished 11. Reactions of 1 with arylidine derivatives give compounds 13 and 16a-d. Treatment of compound 16d with elemental

  使乙酰乙酰苯胺衍生物1与芳族醛2反应，得到芳基衍生物3和6a，b。汉茨酰胺7a，b是通过2摩尔的1摩尔氨水和芳族醛的混合物的一锅法环化反应而制备的。用含有等量哌啶或吗啉的乙醇处理1，得到可分离的产物8a和8b。化合物1在沸腾浓稠度下经历分子间杂环。硫酸，得到9。此外，化合物1与羟胺盐酸盐在乙醇和乙酸钠中的反应得到肟衍生物10。此外，化合物1与邻氨基苯硫酚的反应得到11。1与芳基衍生物的反应得到化合物13和16a-d。用元素硫处理化合物16d，得到噻吩并[3,4-c]吡啶衍生物18。在沸腾的乙醇中用水合肼处理16a，得到吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物19。而且，化合物16a与氯乙酸乙酯反应得到20。化合物20环化成相应的噻吩并[2,3-b]-吡啶衍生物21在含有几滴乙醇钠溶液的乙醇中煮沸后。此外，化合物1容易与氰基硫代乙酰胺反应以产生化合物22。在乙酸铵存在下，在无溶剂的情况下，化合物1与丙