5-{[(1Z)-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene]methyl}isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-{[(1Z)-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene]methyl}isoquinoline
• 英文别名: 5-[(Z)-(5-fluoro-2,3-dihydroinden-1-ylidene)methyl]isoquinoline
• 化学式: C₁₉H₁₄FN
• 分子量: 275.325
• InChiKey: RNIVQRPDPOQWHP-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2,3-二氢-茚-1-醇 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-{[(1Z)-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene]methyl}isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （吡啶基亚甲基）四氢萘/茚满和结构改性衍生物的合成和评估：醛固酮合酶的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  醛固酮水平升高是充血性心力衰竭和心肌纤维化发展和进程的关键影响因素。最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为治疗这些疾病的创新策略。在这项研究中，描述了E-和Z-（吡啶基亚甲基）四氢萘和-茚满（1a，b-38a）的合成和生物学评估。使用人CYP11B2确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。生物结果显示CYP11B1的几个，而选择性抑制剂，一些化合物同时抑制CYP11B1和CYP11B2，并有大量的CYP11B2高度选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是3-吡啶基化合物5a（IC（50）= 7 nM）。发现嘧啶基取代的衍生物28a是该系列中最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC（50）= 27 nM），显示出对CYP11B1的120倍选择性（IC（50）= 3179 nM）。分子建模，即检查所选化合物的电子和空间特征以及同源性建模和对接，可用于理解结构-活性/选择性关系。

  DOI：

  10.1021/jm0492397