2-amino-2-phenethylpropane-1,3-diol | 748107-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-2-phenethylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-Amino-2-(2-phenylethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 748107-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: SJKNDVQMZYDKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-phenethylpropane-1,3-diol 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbutan-2-yl)benzamide 、 rac-2-benzamido-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的丝氨酸的不对称化，对叔烷基胺的对映选择性形成。

  摘要：

  已经建立了2-取代的2-氨基-1，3-丙二醇的新型对映选择性去对称化，以产生包含氨基的不对称季碳中心。对映选择性以及化学转化被证明很大程度上取决于底物中氨基的保护基，脱对称试剂，碱，溶剂和天然催化剂。在环境温度下，在THF中存在四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物的情况下，通过将N-苯甲酰化的底物与苯甲酰氯和三乙胺一起使用，已实现了高度有效的脱对称。催化剂的广泛调查显示，丙二酸二甲酯桥联的双恶唑啉-CuCl（2）复合物是优越的。他们之中，事实证明，四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物可在多种基材上最有效地工作。除2-苯基丝氨醇36外，所有检查的底物均在24-CuCl（2）络合物存在下脱对称，以得到高对映体选择性，范围从85％到95％ee。补充使用二异丙基双恶唑啉（22）-CuCl（2）复合物可弥补36的中等脱对称性，从而使对映选择性从63％ee显着提高到83％ee。

  DOI：

  10.1002/chem.200701875
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2,2-dimethyl-5-phenethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-2-phenethylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的丝氨酸的不对称化，对叔烷基胺的对映选择性形成。

  摘要：

  已经建立了2-取代的2-氨基-1，3-丙二醇的新型对映选择性去对称化，以产生包含氨基的不对称季碳中心。对映选择性以及化学转化被证明很大程度上取决于底物中氨基的保护基，脱对称试剂，碱，溶剂和天然催化剂。在环境温度下，在THF中存在四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物的情况下，通过将N-苯甲酰化的底物与苯甲酰氯和三乙胺一起使用，已实现了高度有效的脱对称。催化剂的广泛调查显示，丙二酸二甲酯桥联的双恶唑啉-CuCl（2）复合物是优越的。他们之中，事实证明，四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物可在多种基材上最有效地工作。除2-苯基丝氨醇36外，所有检查的底物均在24-CuCl（2）络合物存在下脱对称，以得到高对映体选择性，范围从85％到95％ee。补充使用二异丙基双恶唑啉（22）-CuCl（2）复合物可弥补36的中等脱对称性，从而使对映选择性从63％ee显着提高到83％ee。

  DOI：

  10.1002/chem.200701875

文献信息

• Carbon Dioxide as a Directing Group for C-H Functionalization Reactions Involving Lewis Basic Amines, Alcohols, Thiols, and Phosphines for the Synthesis of Compounds
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190185392A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Methods of synthesizing compounds using CO 2 as a directing group for C—H functionalization, and compounds made thereby, are described.

  描述了利用CO2作为导向基进行C-H官能化合成化合物的方法，以及由此制备的化合物。
• [EN] PROCESS FOR MAKING FINGOLIMOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DU FINGOLIMOD
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2012041359A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The invention relates to a process of making fingolimod of formula (1), or an acid addition salt thereof comprising a step of reacting the compound of formula (11) and/or a compound of formula (14) or an acid addition salt thereof, in a solvent with hydrogen in a presence of a hydrogenation catalyst, preferably palladium catalyst, and optionally converting fingolimod of formula (1) into an acidaddition salt, to compounds of formula (11) and (14) and their use in making fingolimod.

  本发明涉及一种制备式（1）的非吡啶类药物芬格司亭或其酸盐的方法，包括以下步骤：在溶剂中，在氢化催化剂的存在下，优选钯催化剂的情况下，将式（11）化合物和/或式（14）化合物或其酸盐加氢反应，可选地将式（1）的芬格司亭转化为酸盐，制备式（11）和（14）化合物，并将其用于制备芬格司亭。
• Organic Compounds
  申请人：Jordine Guido

  公开号：US20140235722A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to salts, polymorphs and hydrates of 2-Amino-2-[2-(4-C 2-20 -alkyl-phenyl)ethyl]propane-1,3-diol, and to the use thereof, in particular in the treatment or prevention of various autoimmune conditions.

  本发明涉及2-氨基-2-[2-(4-C2-20-烷基苯基)乙基]丙烷-1,3-二醇的盐、多晶体和水合物，以及其在特定的自身免疫疾病的治疗或预防中的应用。
• PAEDIATRIC COMPOSITIONS FOR TREATING MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3011958A1

  公开（公告）日：2016-04-27

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a 2-amino-2-[2-(4-C2-20-alkyl-phenyl)ethyl]propane-1,3-diol compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to the use thereof for treating, preventing or delaying the progression of multiple sclerosis in a paediatric patient or a patient suffering from a specific condition.

  本发明涉及包含 2-氨基-2-[2-(4-C2-20-烷基-苯基)乙基]丙烷-1,3-二醇化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，并涉及其用于治疗、预防或延缓儿科患者或特定病症患者的多发性硬化症的进展。
• Carbon dioxide as a directing group for C—H functionalization reactions involving Lewis basic amines, alcohols, thiols, and phosphines for the synthesis of compounds
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10865163B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Methods of synthesizing compounds using CO2 as a directing group for C—H functionalization, and compounds made thereby, are described.

  本文介绍了利用二氧化碳作为 C-H 功能化的定向基团合成化合物的方法以及由此制得的化合物。