(2S,1'S)-2-(1'-hydroxyethyl)-1,4-benzodioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2S,1'S)-2-(1'-hydroxyethyl)-1,4-benzodioxane
• 英文别名: (1S)-1-[(3S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BWBUOEGIFALLRE-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-2-(1'-hydroxyethyl)-1,4-benzodioxane 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 threo (1R,2'S)-3-(1-(1',4'-benzodioxan-2'-yl)ethoxy)-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并二恶烷-苯甲酰胺作为 FtsZ 抑制剂：接头功能化对革兰氏阳性抗菌活性的影响

  摘要：

  FtsZ 是一种重要的细菌蛋白，作为抗菌药物的新型且有前景的靶标，已被广泛研究。 FtsZ 在细菌和分枝杆菌中高度保守，对于细胞分裂过程的正确结果至关重要，因为它负责母体细菌细胞分裂成两个子细胞。近年来，苯并二恶烷-苯甲酰胺类药物已成为非常有前景的药物，能够同时靶向革兰氏阳性和革兰氏阴性 FtsZ。在这项研究中，我们探讨了两个主要部分之间的烯键连接基上包含取代基对抗菌活性和药代动力学特性的影响。这种取代反过来导致了第二个立体中心的产生，赤式和苏式异构体都被分离、表征和评估。通过这项工作，我们发现羟基如何轻微影响抗菌活性，同时成为前药、探针和其他衍生物的开发和开发的重要锚点。

  DOI：

  10.3390/antibiotics12121712
• 作为产物：
  描述：

  (2S,1'S)-2-(1'-(benzyloxy)ethyl)-1,4-benzodioxane 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100 %的产率得到(2S,1'S)-2-(1'-hydroxyethyl)-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  苯并二恶烷-苯甲酰胺作为 FtsZ 抑制剂：接头功能化对革兰氏阳性抗菌活性的影响

  摘要：

  FtsZ 是一种重要的细菌蛋白，作为抗菌药物的新型且有前景的靶标，已被广泛研究。 FtsZ 在细菌和分枝杆菌中高度保守，对于细胞分裂过程的正确结果至关重要，因为它负责母体细菌细胞分裂成两个子细胞。近年来，苯并二恶烷-苯甲酰胺类药物已成为非常有前景的药物，能够同时靶向革兰氏阳性和革兰氏阴性 FtsZ。在这项研究中，我们探讨了两个主要部分之间的烯键连接基上包含取代基对抗菌活性和药代动力学特性的影响。这种取代反过来导致了第二个立体中心的产生，赤式和苏式异构体都被分离、表征和评估。通过这项工作，我们发现羟基如何轻微影响抗菌活性，同时成为前药、探针和其他衍生物的开发和开发的重要锚点。

  DOI：

  10.3390/antibiotics12121712