3-(2-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-yl)propionic acid | 757246-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3-(2-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-oxotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)propionic acid；3-(2-oxotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)propanoic acid；3-(2-oxothian-3-yl)propanoic acid
• CAS: 757246-49-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: YYXJMOQAESRPSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-yl)propionic acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-(3-巯基丙基)戊二酸
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸羧肽酶II抑制的对映体特异性。

  摘要：

  以高光学纯度（> 97％ee）合成了两种代表性的谷氨酸羧肽酶II（GCP II）抑制剂2-（羟基五氟苯基甲基-膦酰基甲基）戊二酸2和2-（3-巯基丙基）戊二酸3。2的两个对映异构体是由先前报道的手性中间体（R）-和（S）-2-（羟基膦酰基甲基）戊二酸苄酯8制备的。（R）-和（S）-3的合成涉及水解（R）-和（S）-3-（2-氧代-四氢-硫吡喃-3-基）丙酸，（R）-和（S）-11，通过手性色谱分离得到的相应的光学纯硫内酯外消旋体11. GCP II抑制试验表明，（S）-2的效力比（R）-2高40倍。相反，两种3的对映体均以几乎相同的效力抑制GCP II。

  DOI：

  10.1021/jm049258g
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-巯基丙基)戊二酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到3-(2-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  δ-Thiolactones as Prodrugs of Thiol-Based Glutamate Carboxypeptidase II (GCPII) Inhibitors

  摘要：

  delta-Thiolactones derived from thiol-based glutamate carboxypeptidase II (GCPII) inhibitors were evaluated as prodrugs. In rat liver microsomes, 2-(3-mercaptopropyl)pentanedioic acid (2-MPPA, 1) was gradually produced from 3-(2-oxotetrahydrothiopyran-3-yl)propionic acid (5), a thiolactone derived from 1. Compound 1 was detected in plasma at concentrations well above its IC50 for GCPII following oral administration of 5 in rats. Consistent with the oral plasma pharmacokinetics, thiolactone 5 exhibited efficacy in a rat model of neuropathic pain following oral administration.

  DOI：

  10.1021/jm401703a

文献信息

• Thiolactones
  申请人：Slusher S. Barbara

  公开号：US20050004203A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention provides new compounds, pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising such compounds, and methods of using such compounds for inhibiting NAALADase enzyme activity, detecting diseases where NAALADase levels are altered, inhibiting angiogenesis, effecting a TGF-β activity or a neuronal activity, and treating a glutamate abnormality, a compulsive disorder, neuropathy, pain, a prostate disease, cancer, Huntington's disease, diabetes, a retinal disorder or glaucoma.

  本发明提供了新的化合物、制药组合物和诊断试剂盒，包括这些化合物，并使用这些化合物来抑制NAALADase酶活性、检测NAALADase水平发生变化的疾病、抑制血管生成、影响TGF-β活性或神经活性、治疗谷氨酸异常、强迫症、神经病变、疼痛、前列腺疾病、癌症、亨廷顿病、糖尿病、视网膜疾病或青光眼的方法。
• [EN] THIOLACTONES<br/>[FR] THIOLACTONES
  申请人：GUILFORD PHARM INC

  公开号：WO2004078742A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention provides new compounds, pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising such compounds, and methods of using such compounds for inhibiting NAALADase enzyme activity, detecting diseases where NAALADase levels are altered, inhibiting angiogenesis, effecting a TGF-ß activity or a neuronal activity, and treating a glutamate abnormality, a compulsive disorder, neuropathy, pain, a prostate disease, cancer, Huntington's disease, diabetes, a retinal disorder or glaucoma.

  该发明提供了新的化合物、药物组合物和诊断试剂盒，其中包括这些化合物，并使用这些化合物来抑制NAALADase酶活性、检测NAALADase水平发生变化的疾病、抑制血管生成、影响TGF-ß活性或神经活性，并治疗谷氨酸异常、强迫性障碍、神经病、疼痛、前列腺疾病、癌症、亨廷顿病、糖尿病、视网膜疾病或青光眼。
• THIOLACTONES AS NAALADase INHIBITORS
  申请人：Eisai Corporation of North America

  公开号：EP1599461B1

  公开（公告）日：2009-06-10
• THIOLACTONES
  申请人：GUILFORD PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1599461A1

  公开（公告）日：2005-11-30
• チオラクトン
  申请人：ギルフォード ファーマシュウティカルズ インコーポレイテッド

  公开号：JP4773951B2

  公开（公告）日：2006-08-31