6-(2,6-DINITRO-3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)HEXANOIC ACID | 185396-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-(2,6-DINITRO-3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)HEXANOIC ACID
• 英文别名: 6-(3-Hydroxy-4-methoxy-2,6-dinitrophenyl)hexanoic acid
• CAS: 185396-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈
• 分子量: 328.279
• InChiKey: ITPPOILJEDJRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

文献信息

• US6150412A
  申请人：——

  公开号：US6150412A

  公开（公告）日：2000-11-21
• [EN] NEW CATECHOL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE CATECHOL
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：WO1996037456A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 is an electronegative substituent, preferably nitro, cyano, formyl or carboxy, R2 is -A-R4, wherein A is branched or straight chain C1-9 alkylene and R4 is carboxy or 5-tetrazolyl, R5 or CO-R5, wherein R5 is phenyl or C3-7 cycloalkyl which is substituted by at least one carboxy or 5-tetrazolyl; R3 is an electronegative substituent, preferably nitro, cyano, halogen, formyl, carboxy, C1-5 alkyl carbonyl, aryl carbonyl or SO2R6, wherein R6 is branched or straight chain C1-5 alkyl, aryl alkyl, aryl or NR7R8, wherein R7 and R8 are independently hydrogen, branched or straight chain C1-5 alkyl or together form a C3-6 ring or a pharmaceutically acceptable ester or salt thereof, their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising them are described. The compounds are peripheral, long acting COMT (catechol-O-methyl transferase) inhibitors and are useful e.g. in the treatment of Parkinson's disease and hypertension.(FR) Cette invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R1 représente un substituant électronégatif, de préférence nitro, cyano, formyle ou carboxy, R2 représente -A-R4, où A représente alkylène C1-9 à chaîne droite ou ramifiée et R4 représente carboxy ou 5-tétrazolyle, R5 ou CO-R5, où R5 représente phényle ou cycloalkyle C3-7 qui est substitué par au moins un carboxy ou 5-tétrazolyle, R3 représente un substituant électronégatif, de préférence nitro, cyano, halogène, formyle, carboxy, alkyle C1-5 carbonyle, aryle carbonyle ou SO2R6, où R6 représente alkyle C1-5 à chaîne droite ou ramifiée, aryle, alkyle, aryle ou NR7R8, où R7 et R8, pris indépendamment, représentent hydrogène, alkyle C1-5 à chaîne droite ou ramifiée ou, pris conjointement, forment un cycle C3-6. L'invention concerne également un ester ou un sel pharmaceutiquement acceptable des composés représentés par la formule (I), la préparation et l'utilisation de ces composés ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. Ces composés sont des inhibiteurs périphériques à effet prolongé de la catéchol-O-méthyl-transférase (COMT) et ils s'avèrent utiles dans le traitement de la maladie de Parkinson et de l'hypertension.