methyl 2-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2-carboxylate | 1268476-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 1268476-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: MRZBVSLLCYKHHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 、 1,3-环己二酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2配合物催化环状二酮与β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性共轭反应

  摘要：

  铜催化的共轭物加成：通过使用两个碳连接的N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物，将环状二酮高度对映选择性共轭加成到β，γ-不饱和的α-酮酸酯上。在催化剂负载量为2 mol％的情况下，可获得极佳的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％  ee）（请参阅方案）。通过使用这种方法，加合物可以很容易地转化为六氢喹啉。反应也可以按比例放大至克量，而不会损失收率或对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002687

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Cyclic Diketones to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters Catalyzed by an N,N′-Dioxide-Cu(OTf)2 Complex
  作者：Zhenhua Dong、Juhua Feng、Xuan Fu、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201002687

  日期：2011.1.24

  Copper‐catalyzed conjugate addition: A highly enantioselective conjugate addition of cyclic diketones to β,γ‐unsaturated α‐ketoesters was achieved by using a two‐carbon‐linked N,N′‐dioxide‐Cu(OTf)2 complex. Excellent yields (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained with 2 mol % catalyst loading (see scheme). By using this method, adducts could be easily transformed into hexahydroquinolines

  铜催化的共轭物加成：通过使用两个碳连接的N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物，将环状二酮高度对映选择性共轭加成到β，γ-不饱和的α-酮酸酯上。在催化剂负载量为2 mol％的情况下，可获得极佳的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％  ee）（请参阅方案）。通过使用这种方法，加合物可以很容易地转化为六氢喹啉。反应也可以按比例放大至克量，而不会损失收率或对映选择性。
• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond forming reactions catalyzed by tetrahydroisoquinoline (TIQ) N,N′-dioxide ligands
  作者：Zamani E.D. Cele、Sphelele C. Sosibo、Pher G. Andersson、Hendrik G. Kruger、Glenn E.M. Maguire、Thavendran Govender

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.004

  日期：2013.2

  The use of TIQ-N,N′-dioxide ligands in asymmetric C–C bond forming reactions is described. In the Michael addition of cyclohexane-1,3-dione and malonates to β,γ-unsaturated α-ketoesters, excellent yields (up to 93%) and moderate to good enantioselectivities (70–89% ee) were obtained. The catalytic hetero-ene reaction of 2-methoxypropene with phenylglyoxal gave the ene product in excellent yield (95%)

  描述了在不对称C–C键形成反应中使用TIQ- N，N'-二氧化物配体。将环己烷-1,3-二酮和丙二酸酯迈克尔添加到β，γ-不饱和α-酮酸酯中，可获得优异的收率（高达93％）和中等至良好的对映选择性（70-89％ee）。2-甲氧基丙烯与苯基乙二醛的催化杂烯反应以优异的收率（95％）和中等的对映选择性（77％ee）得到了烯产物。催化剂体系在0至30°C的温度范围内表现良好，催化剂负载量相对较低（0.2-5 mol％），其中二氯甲烷是所有反应的优选溶剂。