4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-6-(2-phenylethynyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-6-(2-phenylethynyl)phenol
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: WMQIDQIRCMOILH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-6-(2-phenylethynyl)phenol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-[4-[5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methoxy-2-phenyl-1-benzofuran-3-yl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Restricted 2,3-Diarylbenzo[b]furan by the Pd-Catalyzed Annulation of o-Alkynylphenols:  Exploring a Combinatorial Approach

  摘要：

  The palladium/bpy-catalyzed annulation of o-alkynylphenol with various aryl halides to generate diversified 2,3-diarylbenzo[b]furan is herein described. This method provides an efficient synthetic pathway for the combinatorial synthesis of conformationally restricted 2,3-diarylbenzo[b]furan for drug discovery.

  DOI：

  10.1021/jo0303160