[(1R,2R,6S,6aS,11bS,11cS)-6a,10-Bis-allyloxy-4-[(E)-ethoxyimino]-1,2-bis-(4-hydroxy-butyl)-1,2,4,5,6,6a,11b,11c-octahydro-benzo[kl]xanthen-6-yl]-methyl-carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [(1R,2R,6S,6aS,11bS,11cS)-6a,10-Bis-allyloxy-4-[(E)-ethoxyimino]-1,2-bis-(4-hydroxy-butyl)-1,2,4,5,6,6a,11b,11c-octahydro-benzo[kl]xanthen-6-yl]-methyl-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(1S,9S,10S,15R,16R,17S)-12-ethoxyimino-15,16-bis(4-hydroxybutyl)-4,9-bis(prop-2-enoxy)-8-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,13-tetraen-10-yl]-N-methylcarbamate
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂O₈
• 分子量: 626.791
• InChiKey: SQABSYMBCNWRAX-NFFOTYEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(5-Allyloxy-2-hydroxy-phenyl)-hex-5-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 [(1R,2R,6S,6aS,11bS,11cS)-6a,10-Bis-allyloxy-4-[(E)-ethoxyimino]-1,2-bis-(4-hydroxy-butyl)-1,2,4,5,6,6a,11b,11c-octahydro-benzo[kl]xanthen-6-yl]-methyl-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一个 10,000 名成员的类似卡帕酮的分子库的合成和囊泡交通抑制剂的发现

  摘要：

  已经实现了类似于天然产物卡帕酮的 10,000 成员分子库的拆分和池合成。该合成的特点是开发了氮亲核试剂、烯酮和羟胺之间的固相多组分反应，以及提供取代三唑的 Huisgen 环加成的固相应用。合成是在高容量 (500 microm) 聚苯乙烯珠中使用一种珠一库存解决方案策略进行的，该策略启用了生成的库的表型屏幕。使用全细胞荧光成像，我们从基于卡帕酮的文库中发现了一系列抑制高尔基体胞吐作用的分子。该系列中最强大的成员具有 14 microM 的 IC(50)。我们还报告了表现出这种有趣表型的分子的构效关系。

  DOI：

  10.1021/ja056338g

文献信息

• Synthesis of a 10,000-Membered Library of Molecules Resembling Carpanone and Discovery of Vesicular Traffic Inhibitors
  作者：Brian C. Goess、Rami N. Hannoush、Lawrence K. Chan、Tomas Kirchhausen、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja056338g

  日期：2006.4.1

  Split-and-pool synthesis of a 10,000-membered library of molecules resembling the natural product carpanone has been achieved. The synthesis features development of solid-phase multicomponent reactions between nitrogen nucleophiles, enones, and hydroxylamines, and a solid-phase application of the Huisgen cycloaddition affording substituted triazoles. The synthesis was performed in high-capacity (500

  已经实现了类似于天然产物卡帕酮的 10,000 成员分子库的拆分和池合成。该合成的特点是开发了氮亲核试剂、烯酮和羟胺之间的固相多组分反应，以及提供取代三唑的 Huisgen 环加成的固相应用。合成是在高容量 (500 microm) 聚苯乙烯珠中使用一种珠一库存解决方案策略进行的，该策略启用了生成的库的表型屏幕。使用全细胞荧光成像，我们从基于卡帕酮的文库中发现了一系列抑制高尔基体胞吐作用的分子。该系列中最强大的成员具有 14 microM 的 IC(50)。我们还报告了表现出这种有趣表型的分子的构效关系。