antcamphin J | 1534380-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: antcamphin J
• 英文别名: (2S,6R)-6-[(4S,5S,10S,12R,13R,14R,17R)-12-hydroxy-4,10,13-trimethyl-3,7,11-trioxo-1,2,4,5,6,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-3-methylideneheptanoic acid
• CAS: 1534380-56-7
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆
• 分子量: 484.633
• InChiKey: UHOSLQZZSSOKBP-FNOQRFBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  antcamphin J 、 (R)-(-)-1-(9-蒽基)-2,2,2-三氟乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antcamphins A–L，来自樟芝牛角的类胡萝卜素

  摘要：

  从药用真菌樟芝Antrodia camphorata的子实体中分离出十二种麦角类固醇，称为antcamphins A–L（1 – 12），以及20种已知的三萜类化合物。化合物1和2代表从樟脑曲霉中分离出的降冰片烷的第一个例子，化合物3和4是含醛基的麦角甾烷型三萜类化合物的第一对顺式-反式异构体。化合物5 – 12是四对C-25差向异构体。1 – 12的结构在广泛的光谱数据分析（包括NMR和HRESIMS）的基础上进行了阐明。特别是，通过改进的Mosher方法确定了C-25中5 – 12的绝对构型。这些三萜类化合物对MDA-MB-231乳腺癌细胞和A549肺癌细胞显示出弱的细胞毒活性，但在磺基罗丹明B试验中并未抑制正常细胞的生长。

  DOI：

  10.1021/np400741s

文献信息

• Antcamphins A–L, Ergostanoids from <i>Antrodia camphorata</i>
  作者：Yun Huang、Xionghao Lin、Xue Qiao、Shuai Ji、Kedi Liu、Chi-tai Yeh、Yew-min Tzeng、Dean Guo、Min Ye

  DOI：10.1021/np400741s

  日期：2014.1.24

  Twelve ergostanoids, named antcamphins A–L (1–12), together with 20 known triterpenoids, were isolated from fruiting bodies of the medicinal fungus Antrodia camphorata. Compounds 1 and 2 represent the first examples of norergostanes isolated from A. camphorata, and compounds 3 and 4 are the first pair of cis–trans isomers of ergostane-type triterpenoids containing an aldehyde group. Compounds 5–12

  从药用真菌樟芝Antrodia camphorata的子实体中分离出十二种麦角类固醇，称为antcamphins A–L（1 – 12），以及20种已知的三萜类化合物。化合物1和2代表从樟脑曲霉中分离出的降冰片烷的第一个例子，化合物3和4是含醛基的麦角甾烷型三萜类化合物的第一对顺式-反式异构体。化合物5 – 12是四对C-25差向异构体。1 – 12的结构在广泛的光谱数据分析（包括NMR和HRESIMS）的基础上进行了阐明。特别是，通过改进的Mosher方法确定了C-25中5 – 12的绝对构型。这些三萜类化合物对MDA-MB-231乳腺癌细胞和A549肺癌细胞显示出弱的细胞毒活性，但在磺基罗丹明B试验中并未抑制正常细胞的生长。