5-(Diethylamino)-2-methylpentanenitrile | 24949-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(Diethylamino)-2-methylpentanenitrile
• CAS: 24949-48-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.28
• InChiKey: KDWZWFAWGILVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

文献信息

• Preparation of secondary amines from nitriles
  申请人：——

  公开号：US20020128513A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) where X is a C 1-20 -alkyl, C 2-20 -alkenyl or C 3-8 -cycloalkyl group which may be unsubstituted or substituted by C 1-20 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl, C 4-20 -alkylcycloalkyl, C 4-20 -cycloalkylalkyl, C 2-20 -alkoxyalkyl, C 6-14 -aryl, C 7-20 -alkylaryl, C 7-20 -aralkyl, C 1-20 -alkoxy, hydroxy, C 1-20 -hydroxyalkyl, amino, C 1-20 -alkylamino, C 2-20 -dialkylamino, C 2-12 -alkenylamino, C 3-8 -cycloalkylamino, arylamino, diarylamino, aryl-C 1-8 -alkylamino, halogen, mercapto, C 2-20 -alkenyloxy, C 3-8 -cycloalkoxy, aryloxy and/or C 2-8 -alkoxycarbonyl, are prepared by reacting nitriles of the formula (III) X—CN  (III) with hydrogen at from 20 to 250° C. and pressures of from 60 to 350 bar in the presence of an Rh-containing catalyst comprising from 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the catalyst, of Rh on a support to give mixtures of primary amines of the formula (I) X—CH 2 —NH 2 (I) and secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) and returning at least part of the primary amines separated from the mixtures obtained to the reaction.

  化学方程式中的次要胺的公式（II）（X—CH2—）2NH  （II），其中X是C1-20-烷基、C2-20-烯基或C3-8-环烷基，可以未取代或被C1-20-烷基、C3-8-环烷基、C4-20-烷基环烷基、C4-20-环烷基烷基、C2-20-烷氧基烷基、C6-14-芳基、C7-20-烷基芳基、C7-20-芳基烷基、C1-20-烷氧基、羟基、C1-20-羟基烷基、氨基、C1-20-烷基氨基、C2-20-二烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基胺基、芳基-C1-8-烷基氨基、卤素、巯基、C2-20-烯氧基、C3-8-环烷氧基、芳氧基和/或C2-8-烷氧羰基，通过在20至250°C和60至350巴的压力下，在含有0.1至5%重量Rh的催化剂的存在下，将公式（III）X—CN  （III）的腈与氢反应制备而成，所述催化剂基于总重量的0.1至5%的Rh载于载体上，以给出公式（I）X—CH2—NH2（I）的一次胺和公式（II）（X—CH2—）2NH  （II）的二次胺的混合物，并将至少从所得混合物中分离的一部分一次胺返回反应中。
• Verfahren zur Herstellung von Diaminen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0599180A1

  公开（公告）日：1994-06-01

  Verfahren zur Herstellung von Diaminen der allgemeinen Formel I in der Aeine gegebenenfalls durch ein- bis fünffach durch C₁- bis C₄-Alkyl substituierte C₁- bis C₂₀-Alkylenkette, R¹, R²C₁- bis C₂₀-Alkyl, C₁- bis C₂₀-Hydroxyalkyl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Alkyl-cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, Phenyl, C₇- bis C₂₀-Phenylalkyl, C₁- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, C₇- bis C₂₀-Phenoxyalkyl oder gemeinsam eine gegebenenfalls durch ein- bis dreifach durch C₁- bis C₄-Alkyl substituierte gesättigte oder ungesättigte gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Stickstoff unterbrochene C₂- bis C₆-Alkylenkette bedeuten, durch Umsetzung von Dinitrilen der allgemeinen Formel II         NC―A―CN   (II), in der A die oben genannte Bedeutung hat, mit sekundären Aminen der allgemeinen Formel III in der R¹ und R² die oben genannten Bedeutungen haben, mit Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 200°C und Drücken von 5 bis 300 bar in Gegenwart eines Hydrierkatalysators, indem man als Hydrierkatalysator Palladium-Katalysatoren auf oxidischen Trägern einsetzt.

  通式 I 二胺的制备工艺 在 A 是 C₁- 至 C₄-亚烷基链，可任选被 1 至 5 个 C₁- 至 C₂₀- 亚烷基链取代、 R¹、R²C₁-至C₂₀-烷基、C₁-至C₂₀-羟基烷基、C₃-至C₈-环烷基、C₄-至C₂₀-烷基-环烷基、C₄-至C₂₀-环烷基-烷基、苯基、C₇-至C₂₀-苯基烷基、C₁-至C₂₀-烷氧基烷基、C₇-至 C₂₀-苯氧基烷基，或合在一起的饱和或不饱和 C₂-至 C₆-亚烷基链，可选择被 C₁-至 C₄-烷基取代一至三次，可选择被氧或氮打断、 通过通式 II 的二腈反应 NC-A-CN (II)、 通式 III 的仲胺，其中 A 具有上述含义 其中 R¹ 和 R² 具有上述含义，在氢化催化剂存在下，在 50 至 200°C 和 5 至 300 巴的温度下，用氢气在氧化性载体上的钯催化剂作为氢化催化剂。
• Verfahren zur Herstellung von peralkylierten Aminen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0673918A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  Verfahren zur Herstellung von peralkylierten Aminen der allgemeinen Formel I in der R¹,R²C₁- bis C₂₀₀-Alkyl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Alkylcycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₂- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, Aryl, C₇- bis C₂₀-Alkylaryl, C₇- bis C₂₀-Aralkyl, C₂- bis C₈-Hydroxyalkyl, C₂- bis C₈-Mercaptoalkyl, C₈- bis C₂₀-Phenoxyalkyl, C₂- bis C₈-Aminoalkyl, C₂- bis C₈-(NHR⁴)-alkyl, C₂- bis C₈-(NR⁴R⁵)-alkyl oder gemeinsam eine gegebenenfalls durch ein- bis dreifach durch C₁- bis C₄-Alkyl substituierte gesättigte oder ungesättigte gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Stickstoff unterbrochene C₂- bis C₆-Alkylenkette Xeine gegebenenfalls ein- bis fünffach durch R³, C₁- bis C₈-Alkyl, C₁- bis C₈-Alkoxy, C₁- bis C₈-Dialkylamino, Phenoxy, Diphenylamino und/oder C₂- bis C₈-Alkoxycarbonyl substituiertes C₂- bis C₂₀-Alkylen oder C₂- bis C₂₀-Alkenylen oder C₄- bis C₈-Cycloalkylen, AWasserstoff, C₁- bis C₂₀-Alkyl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, C₄-bis C₂₀-Alkyl-cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₂- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, Aryl, C₇- bis C₂₀-Alkylaryl, C₇- bis C₂₀-Aralkyl, C₁- bis C₂₀-Alkoxy, Hydroxy, C₁- bis C₂₀-Hydroxyalkyl, Amino, C₁- bis C₂₀-Alkylamino, C₂- bis C₂₀-Dialkylamino, C₃- bis C₁₂-Alkenylenamino, C₃- bis C₈-Cycloalkylamino, Arylamino, Aryl-C₁- bis C₈-alkylamino, Halogen, Mercapto, C₂- bis C₂₀-Alkenylenoxy, C₃- bis C₈-Cycloalkoxy und Aryloxy R³CH₂-NR¹R², R⁴,R⁵C₁- bis C₂₀-Alkyl bedeuten, durch Umsetzung von Nitrilen der allgemeinen Formel II         A - X - CN   (II), in denen R¹, R², R⁴, R⁵, X und A die oben genannten Bedeutungen haben und R³ für -CH₂NR¹R² oder Cyano steht, mit sekundären Aminen der allgemeinen Formel III und Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 250°C und Drücken von 5 bis 350 bar in Gegenwart eines Katalysators, indem man als Katalysator Palladium auf oxidischen Trägern einsetzt.

  通式 I 的过烷基化胺的制备工艺 在 R¹,R²C₁-至 C₂₀₀-烷基，C₃-至 C₈-环烷基，C₄-至 C₂₀- 烷基环烷基，C₄-至 C₂₀- 环烷基烷基，C₂-至 C₂₀- 烷氧基烷基、芳基、C₇- 至 C₂₀- 烷芳基、C₇- 至 C₂₀- 芳烷基、C₂- 至 C₂₈- 羟烷基、C₂- 至 C₈- 巯烷基、C₈- 至 C₂₀- 苯氧基烷基、C₂-至 C₈-氨基烷基、C₂-至 C₈-(NHR⁴)-烷基、C₂-至 C₈-(NR⁴R⁵)-烷基或合在一起的饱和或不饱和 C₂- 至 C₆ 烷链，可选择被 C₁- 至 C₄ 烷基取代一至三次，可选择被氧或氮打断 X 是被 R³、C₁- 至 C₈-烷基、C₁- 至 C₈-烷氧基、C₁- 至 C₈-二烷基氨基、苯氧基和/或 C₁-至 C₈-二苯基氨基取代一至五次的亚烷基链、二苯基氨基和/或 C₂-至 C₈-烷氧基羰基取代的 C₂-至 C₂₀-亚烷基或 C₂-至 C₂₀-亚烯基或 C₄-至 C₈-环亚烷基、 氢、C₁- 至 C₂₀- 烷基、C₃- 至 C₈- 环烷基、C₄- 至 C₂₀- 烷基-环烷基、C₄- 至 C₂₀- 环烷基-烷基、C₂- 至 C₂₀- 烷氧基烷基、芳基、C₇- 至 C₂₀- 烷芳基、C₇- 至 C₂₀- 芳基、C₁- 至 C₂₀- 烷氧基、羟基、C₁- 至 C₂₀- 羟基烷基、氨基，C₁- 至 C₂₀- 烷基氨基，C₂₂- 至 C₂₀ 二烷基氨基，C₃- 至 C₁₂ 烯基氨基，C₃- 至 C₈ 环烷基氨基、芳基氨基、芳基-C₁- 至 C₈- 烷基氨基、卤素、巯基、C₂- 至 C₂₀- 烯氧基、C₃- 至 C₈- 环烷氧基和芳氧基 R³CH₂-NR¹R²、 R⁴、R⁵C₁- 至 C₂₀-烷基、 通过通式 II 的腈反应 A - X - CN (II)、 其中 R¹、R²、R⁴、R⁵、X 和 A 具有上述含义，R³ 为-CH₂NR¹R² 或氰基的通式 III 的仲胺 在催化剂存在下，以氧化物载体上的钯为催化剂，在温度 50 至 250°C 和压力 5 至 350 巴的条件下，与氢和仲胺反应。
• Verfahren zur Herstellung von sekundären bzw. tertiären 2-Methyl-1,5-pentandiaminen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0962447A2

  公开（公告）日：1999-12-08

  Verfahren zur Herstellung von sekundären bzw. tertiären 2-Methyl-1,5-pentandiaminen der Formel I in der R1 und R2H, C1-20-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, Aryl, C7-20-Arylalkyl, wobei die Reste R1 und R2 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe C1-20-Alkyl, C1-20-Alkoxy, C6-20-Aryloxy, Hydroxy, tragen können sowie R1 und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff darstellen, bedeuten, oder R1 und R2gemeinsam eine gegebenenfalls durch C1-20-Alkyl und/oder C1-20-Alkoxy substituierte C3-7-Alkylenkette, die gegebenenfalls ein- oder zweifach durch O oder NR3 unterbrochen sein kann, und R3H, C1-20-Alkyl bedeuten, wobei man 2-Methylglutarsäuredinitril mit einem primären bzw. sekundären Amin der Formel R1R2NH und Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 250°C und Drücken von 0,5 bis 35 MPa in Gegenwart eines ein oder mehrere Edelmetalle enthaltenden oxidischen Trägerkatalysators, der vor seinem Einsatz bei Temperaturen von 50 bis 300°C über einen Zeitraum von mindestens 0,5 Stunden mit Wasserstoff behandelt wurde, umsetzt sowie die Verbindung 1,5-Bis-(dimethylamino)-2-methyl-pentan.

  一种制备式 I 的仲或叔 2-甲基-1,5-戊二胺的工艺 中的 R1 和 R2 为 H、C1-20-烷基、C3-8-环烷基、芳基、C7-20-芳烷基、 其中 基 R1 和 R2 可带选自 C1-20-烷基、C1-20-烷氧基、C6-20-芳氧基和羟基的取代基，且 R1 和 R2 不同时为氢、 表示 或 R1 和 R2 共同表示 C3-7 烯链，该链可选择被 C1-20 烷基和/或 C1-20 烷氧基取代，并可选择被 O 或 NR3 中断一次或两次，以及 R3 是 H、C1-20 烷基 其中 其中，2-甲基戊二腈与式 R1R2NH 的伯胺或仲胺和氢在 50 至 250℃和 0.5 至 35 兆帕的压力下，在含有一种或多种贵金属的氧化支撑催化剂存在下反应，该催化剂在使用前已在 50 至 300℃的温度下用氢气处理至少 0.5 小时，得到化合物 1,5-双（二甲基氨基）-2-甲基戊烷。
• Verfahren zur Herstellung von primären und sekundären Aminen aus Nitrilen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1221437A1

  公开（公告）日：2002-07-10

  Im Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus primären Aminen der allgemeinen Formel (I)         X-CH2-NH2     (I) und sekundären Aminen der allgemeinen Formel (II)         (X-CH2-)2 NH     (II) mit der Bedeutung Xein gegebenenfalls durch C1-20-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, C4-20-Alkylcycloalkyl, C4-20-Cycloalkylalkyl, C2-20-Alkoxyalkyl, C6-14-Aryl, C7-20-Alkylaryl, C7-20-Aralkyl, C1-20-Alkoxy, Hydroxy, C1-20-Hydroxyalkyl, Amino, C1-20-Alkylamino, C2-20-Dialkylamino, C2-12-Alkenylamino, C3-8-Cycloalkylamino, Arylamino, Diarylamino, Aryl-C1-8-alkylamino, Halogen, Mercapto, C2-20-Alkenyloxy, C3-8-Cycloalkoxy, Aryloxy und/oder C2-8-Alkoxycarbonyl substituiertes C1-20-Alkyl, C2-20-Alkenyl oder C3-8-Cycloalkyl durch Umsetzung von Nitrilen der allgemeinen Formel (III)         X-CN     (III) mit Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 250°C und Drücken von 5 bis 350 bar in Gegenwart eines Pd enthaltenden Katalysators, enthält der Katalysator, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, 0,1 bis 10 Gew.% Pd auf einem Träger.

  在通式(I)伯胺混合物的制备工艺中 X-CH2-NH2 (I) 和通式 (II) 的仲胺的混合物的工艺中 (X-CH2-)2 NH (II) 其含义为 X 可任选被 C1-20 烷基、C3-8 环烷基、C4-20 环烷基、C4-20 环烷基、C2-20 烷氧基烷基、C6-14 芳基、C7-20 烷芳基、C7-20 芳烷基、C1-20 烷氧基、羟基、C1-20 羟烷基、氨基、C1-20 烷基氨基、C2-20 二烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、芳基-C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、芳基-C1-8-烷基氨基、卤素、巯基、C2-20-烯氧基、C3-8-环烷氧基、芳氧基和/或 C2-8-烷氧基羰基取代的 C1-20-烷基、C2-20-烯基或 C3-8-环烷基 通过通式 (III) 的腈反应 X-CN (III) 在温度为 50 至 250°C、压力为 5 至 350 巴的条件下，在含钯催化剂存在下与氢气反应，催化剂的载体钯含量为 0.1 至 10 wt.%（以催化剂总重量为基准）。