[4-(4-硝基苯基)哌嗪-1-基]-噻吩-2-基甲酮 | 330468-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: [4-(4-硝基苯基)哌嗪-1-基]-噻吩-2-基甲酮
• 英文名称: (4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: [4-(4-Nitrophenyl)-1-piperazinyl]thiophen-2-ylmethanone；1-(4-Nitrophenyl)-4-(thiophene-2-carbonyl)piperazine；[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 330468-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃S
• mdl: MFCD00248265
• 分子量: 317.368
• InChiKey: KOJUOAVWEJJSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-硝基苯基)哌嗪-1-基]-噻吩-2-基甲酮 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 {4- [4-(2-噻吩基羰基)哌嗪-1-基]苯基}胺
  参考文献：
  名称：

  Novel aminophenyl piperazine or aminophenyl piperidine derivatives inhibiting prenyl transferase proteins and method for preparing same

  摘要：

  该发明涉及与一般式（I）相对应的化合物，其中，特别是：W代表氢，COR6，CSR6，SO2R6，CO（CH2）nR6，（CH2）nR7；X代表CH或N；Y代表（CH2）n，CO，CH2CO，CH═CHCO，CH2CH2CO；Z代表杂环。当Z=吡啶时，Y不是CO。R1代表氢，C1-C6烷基，卤素OCH3，CF3；R2和R3，相同或不同，代表氢，C1-C6烷基；R4代表a）氢，b）C1-C6烷基，c）芳基，d）杂环；R5代表氢，COR7R8，SO2R7，CO（CH2）nSR7，CO（CH2）nOR7，CONR7R8，CO（CH2）mCOR7；R6代表a）苯基或萘基，b）C1-C6烷基，环烷基，c）杂环，d）NR7R8；R7和R8，相同或不同，代表a）氢，C1-C15烷基，b）杂环，c）芳基；n表示0到10；m表示2到10；前提是当Z代表喹唑啉或苯并咪唑基团时，R5不是CH2Ph或甲基，n不是零。

  公开号：

  US20040092524A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 1-(4-硝基苯基)哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4-(4-硝基苯基)哌嗪-1-基]-噻吩-2-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Novel aminophenyl piperazine or aminophenyl piperidine derivatives inhibiting prenyl transferase proteins and method for preparing same

  摘要：

  该发明涉及与一般式（I）相对应的化合物，其中，特别是：W代表氢，COR6，CSR6，SO2R6，CO（CH2）nR6，（CH2）nR7；X代表CH或N；Y代表（CH2）n，CO，CH2CO，CH═CHCO，CH2CH2CO；Z代表杂环。当Z=吡啶时，Y不是CO。R1代表氢，C1-C6烷基，卤素OCH3，CF3；R2和R3，相同或不同，代表氢，C1-C6烷基；R4代表a）氢，b）C1-C6烷基，c）芳基，d）杂环；R5代表氢，COR7R8，SO2R7，CO（CH2）nSR7，CO（CH2）nOR7，CONR7R8，CO（CH2）mCOR7；R6代表a）苯基或萘基，b）C1-C6烷基，环烷基，c）杂环，d）NR7R8；R7和R8，相同或不同，代表a）氢，C1-C15烷基，b）杂环，c）芳基；n表示0到10；m表示2到10；前提是当Z代表喹唑啉或苯并咪唑基团时，R5不是CH2Ph或甲基，n不是零。

  公开号：

  US20040092524A1

文献信息

• Potent direct inhibitors of factor Xa based on the tetrahydroisoquinoline scaffold
  作者：Rami A. Al-Horani、Akul Y. Mehta、Umesh R. Desai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.032

  日期：2012.8

  Direct inhibition of coagulation factor Xa (FXa) carries significant promise for developing effective and safe anticoagulants. Although a large number of FXa inhibitors have been studied, each can be classified as either possessing a highly flexible or a rigid core scaffold. We reasoned that an intermediate level of flexibility will provide high selectivity for FXa considering that its active site is less constrained in comparison to thrombin and more constrained as compared to trypsin. We studied several core scaffolds including 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid for direct FXa inhibition. Using a genetic algorithm-based docking and scoring approach, a promising candidate 23 was identified, synthesized, and found to inhibit FXa with a K-i of 28 mu M. Optimization of derivative 23 resulted in the design of a potent dicarboxamide 47, which displayed a K-i of 135 nM. Dicarboxamide 47 displayed at least 1852-fold selectivity for FXa inhibition over other coagulation enzymes and doubled PT and aPTT of human plasma at 17.1 mu M and 20.2 mu M, respectively, which are comparable to those of clinically relevant agents. Dicarboxamide 47 is expected to serve as an excellent lead for further anticoagulant discovery. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• DERIVES D'AMINOPHENYLE PIPERAZINE OU D'AMINO PHENYLE PIPERIDINE INHIBITEURS DE PROTEINES PRENYL TRANSFERASE
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1324999A1

  公开（公告）日：2003-07-09
• [EN] NOVEL AMINOPHENYL PIPERAZINE OR AMINOPHENYL PIPERIDINE DERIVATIVES INHIBITING PRENYL TRANSFERASE PROTEINS AND METHODS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPHENYLE PIPERAZINE OU D'AMINO PHENYLE PIPERIDINE INHIBITEURS DE PROTEINES PRENYL TRANSFERASE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2002030927A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  L'invention concerne des composés répondant à la formule générale (I), dans laquelle notamment : W représente : hydrogène, COR6, CSR6, SO2R6, CO(CH2)nR6, (CH2)nR7 ; X représente : CH ou N ; Y représente : (CH2)n, CO, CH2CO, CH=CHCO, CH2CH2CO ; Z représente un hétérocycle. Quand Z = pyridine alors Y est différent de CO. R1 représente : Hydrogène, C1-C6 alkyle, halogène, OCH3, CF3. R2 et R3, identiques ou différents représentent : Hydrogène, C1-C6 alkyle. R4 représente : a) Hydrogène ; b) C1-C6 alkyle ; c) un aryle ; d) un hétérocycle. R5 représente : Hydrogène, COR7, SO2R7, CO(CH2)nSR7, CO(CH2)nOR7, CONR7R8, CSNR7R8, CO(CH2)mCOR7. R6 représente : a) un phényle ou un naphtyle ; b) un C1-C6 alkyle, un cycloalkyle ; c) un hétérocycle ; d) NR7R8. R7 et R8, identiques ou différents, représentent : a) Hydrogène ; C1-C15 alkyle ; b) un hétérocycle ; c) un aryle. n représente : 0 à 10. m représente : 2 à 10 ; à la condition toutefois que, lorsque Z représente un groupement quinazoline ou benzimidazole, alors R5 est différent de CH2Ph ou Méthyl et n est différent de zéro.