(2S)-N¹,N¹-diethyl-1,2-propanediamine | 70793-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-N¹,N¹-diethyl-1,2-propanediamine
• 英文别名: N(1),N(1)-diethyl-(S)-1,2-propanediamine；[(2S)-2-aminopropyl]diethylamine；(2S)-1-N,1-N-diethylpropane-1,2-diamine
• CAS: 70793-12-3
• 化学式: C₇H₁₈N₂
• 分子量: 130.233
• InChiKey: ZGZHNQPTNCGKHS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(thiophen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)isonicotinic acid 、 (2S)-N¹,N¹-diethyl-1,2-propanediamine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 生成 N-[(2S)-1-(diethylamino)propan-2-yl]-2-(5-thiophen-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现钙调蛋白依赖性激酶II（CaMKII）的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  我们在此披露了发现的CaMKII抑制剂（7h和7i）在大鼠心室肌细胞中具有强效，对hERG和其他脱靶激酶具有选择性，同时具有良好的CaMKII组织同工型选择性（心脏γ/δ与神经元α/ β）。体外和体内ADME / PK研究证明了这些CaMKII抑制剂对PO（7h大鼠F = 73％）和IV药理学研究的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.040

文献信息

• Synthesis and Isomerism of Mixed (Amine)(carboxylato) Complexes with the [Pd(N)<i>_n</i>(O)_4−<i>n</i>]-type (<i>n</i>=1–4) and Their Circular Dichroism Spectra
  作者：Kazuhiko Nakayama、Takashi Komorita、Yoichi Shimura

  DOI：10.1246/bcsj.57.1240

  日期：1984.5

  A large number of mixed-ligand [Pd(N)n(O)4−n]-type complexes (n=1–4) which contain at least one optically active ligand were synthesized and isolated in a systematic manner. (S)-Propylenediamine, (2S)-N1,N1-diethyl-1,2-propanediamine, and (S)-amino carboxylates were employed as one ligand, which is optically active; ammonia, diamines, amino carboxylates, acetates, and dicarboxylates as the other ligand occupying the remaining coordination sites. Isomerism could be detected in the mixed complexes of an unsymmetrical diamine and an amino carboxylate and has been discussed on the basis of 13C NMR and CD spectra. Moreover, the influence of optically inactive ligands on the vicinal CD spectra has been examined, and also the additivity of vicinal CD contributions of two different optically active ligands has been demonstrated.

  以系统的方式合成和分离了大量含有至少一个光学活性配体的混合配体[Pd(N)n(O)4−n]型配合物(n=1-4)。采用(S)-丙二胺、(2S)-N1,N1-二乙基-1,2-丙二胺和(S)-氨基羧酸盐作为配体，具有光学活性；氨、二胺、氨基羧酸盐、乙酸盐和二羧酸盐作为占据剩余配位位点的其他配体。异构现象可以在不对称二胺和氨基羧酸盐的混合复合物中检测到，并且已经在 13C NMR 和 CD 光谱的基础上进行了讨论。此外，还研究了光学非活性配体对邻位圆二色光谱的影响，并且还证明了两种不同光学活性配体的邻位圆二色贡献的加和性。
• Preparation of optically active n-alkyl-substituted (S)-1,2-propanediamines and CD studies of their palladium(II) complexes
  作者：Masatatsu Suzuki、Yuzo Nishida

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)94678-4

  日期：1979.1
• Discovery of potent and selective inhibitors of calmodulin-dependent kinase II (CaMKII)
  作者：Dmitry O. Koltun、Eric Q. Parkhill、Rao Kalla、Thao D. Perry、Elfatih Elzein、Xiaofen Li、Scott P. Simonovich、Christopher Ziebenhaus、Timothy R. Hansen、Bruno Marchand、WaiLok K. Hung、Leanna Lagpacan、Magdeleine Hung、Ron G. Aoyama、Bernard P. Murray、Jason K. Perry、John R. Somoza、Armando G. Villaseñor、Nikos Pagratis、Jeff A. Zablocki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.040

  日期：2018.2

  We hereby disclose the discovery of inhibitors of CaMKII (7h and 7i) that are highly potent in rat ventricular myocytes, selective against hERG and other off-target kinases, while possessing good CaMKII tissue isoform selectivity (cardiac γ/δ vs. neuronal α/β). In vitro and in vivo ADME/PK studies demonstrated the suitability of these CaMKII inhibitors for PO (7h rat F = 73%) and IV pharmacological

  我们在此披露了发现的CaMKII抑制剂（7h和7i）在大鼠心室肌细胞中具有强效，对hERG和其他脱靶激酶具有选择性，同时具有良好的CaMKII组织同工型选择性（心脏γ/δ与神经元α/ β）。体外和体内ADME / PK研究证明了这些CaMKII抑制剂对PO（7h大鼠F = 73％）和IV药理学研究的适用性。