2(S)-[2(S)-hydroxy-3-pentynyl]-2,5,7,8-tetramethyl-6-benzyloxy chroman | 64765-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2(S)-[2(S)-hydroxy-3-pentynyl]-2,5,7,8-tetramethyl-6-benzyloxy chroman
• 英文别名: 2(S)-[2(S)-hydroxy-3-pentynyl]-2,5,7,8-tetramethyl-6-benzyloxychroman；(2S)-1-[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]pent-3-yn-2-ol
• CAS: 64765-29-3
• 化学式: C₂₅H₃₀O₃
• 分子量: 378.511
• InChiKey: QKVITFYUCDWTHM-BWKNWUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-[2(S)-hydroxy-3-pentynyl]-2,5,7,8-tetramethyl-6-benzyloxy chroman 在 jones reagent 、 LiAlH₄-complex of enantiomer of Darvon alcohol 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2(S)-[2(R)-hydroxy-3-pentynyl]-2,5,7,8-tetramethyl-6-benzyloxy-chroman
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reductions of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones and acetophenone using lithium aluminum hydride complexed with optically active 1,3-amino alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-<6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl>-3-pentyn-2-one 在 LiAlH₄-complex of enantiomer of Darvon alcohol 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2(S)-[2(S)-hydroxy-3-pentynyl]-2,5,7,8-tetramethyl-6-benzyloxy chroman 、 2(S)-[2(R)-hydroxy-3-pentynyl]-2,5,7,8-tetramethyl-6-benzyloxy-chroman
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reductions of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones and acetophenone using lithium aluminum hydride complexed with optically active 1,3-amino alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a006

文献信息

• Synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04016178A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  A synthesis of Vitamin E in racemic or optically active forms from 6-methyl-2-hepten-4-ol; 6,10-dimethyl-2-undecen-4-ol or 6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-acetaldehyde including intermediates in this synthesis.

  从6-甲基-2-庚烯-4-醇；6,10-二甲基-2-十一烯-4-醇或6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基-2-色苷-2-乙醛中以消旋或光学活性形式合成维生素E，包括在这种合成过程中的中间体。
• ASYMMETRIC REDUCTION OF a,b-ACETYLENIC KETONES WITH B-3-PINANYL-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE: (R)-( + )-1-OCTYN-3-OL
  作者：Midland, M. Mark、Graham, Richard S.

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0057

  日期：——
• US4016178A
  申请人：——

  公开号：US4016178A

  公开（公告）日：1977-04-05
• US4029678A
  申请人：——

  公开号：US4029678A

  公开（公告）日：1977-06-14
• US4076739A
  申请人：——

  公开号：US4076739A

  公开（公告）日：1978-02-28