21-hydroxy-pregna-1,4,6-triene-3,20-dione | 7162-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-hydroxy-pregna-1,4,6-triene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Hydroxy-pregna-1,4,6-trien-3,20-dion；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 7162-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: BIGFAVUFXALLQX-YFWFAHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-去氢脱氧皮质酮乙酸酯 生成 21-hydroxy-pregna-1,4,6-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Herstellung weiterer 1-Dehydro-steroide auf mikrobiologischem Wege。7岁的Mikrobiologische Reaktionen

  摘要：

  检测蔓该属的某些真菌特别适合于酶引入1,2-双键进Δ 4 -3-酮-类固醇。以这种方式，已经制备了许多新的1-脱氢类固醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380623

文献信息

• Verfahren zum Aufbau der Hydroxyacetyl-Seitenkette von Steroiden des Pregnan-Typs, neue 21-Hydroxy-20-oxo-17alpha-pregnan-Verbindungen und pharmazeutische Präparate enthaltend dieselben
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0005758A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges allgemeines Verfahren zum Aufbau der Hydroxyacetyl-Seitenkette von Steroiden des Pregnan-Typs, gemäss welchem man einen entsprechenden Steroidcarbaldehyd nacheinander mit Formaldehyd-dimethylmercaptal-S-oxid in Form eines Alkalimetallsalzes davon, und mit einem stark sauren hydrolysierenden Mittel behandelt. Bevorzugte Verfahrensprodukte sind Verbindungen der Formel worin n die Zahl 1 oder 2, R2 Methyl oder Difluormethyl, und R' Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Acetoxymethyl oder Wasserstoff und, wenn n = 2 und/oder R2 Difluormethyl ist, auch Methyl bedeutet, welche als Agonisten oder Antagonisten von natürlichen Steroid-Hormonen wirken. Von besonderem Interesse ist das antigestagen wirksame 19, 21-Dihydroxy-17a-pregn-4-en-3,20-dion, sein 6,7-Dehydroanaloge und Diacetate davon.

  本发明涉及一种建立孕烷类固醇羟基乙酰侧链的新型通用工艺，根据该工艺，相应的类固醇羧醛依次用其碱金属盐形式的甲醛二甲基巯基 S-氧化物和强酸性水解剂进行处理。 优选的加工产品为式如下的化合物 其中 n 是数字 1 或 2，R2 是甲基或二氟甲基，以及 R'是羟甲基、甲氧基甲基、乙酰氧基甲基或氢，如果 n = 2 和/或 R2 是二氟甲基，则也是甲基、 可作为天然类固醇激素的激动剂或拮抗剂。特别值得关注的是抗雌激素的 19,21-二羟基-17a-孕甾-4-烯-3,20-二酮、其 6,7-脱氢类似物及其二乙酸酯。
• US4424159A
  申请人：——

  公开号：US4424159A

  公开（公告）日：1984-01-03
• Herstellung weiterer 1-Dehydro-steroide auf mikrobiologischem Wege. Mikrobiologische Reaktionen, 7.Mitteilung
  作者：E. Vischer、Ch. Meystre、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380623

  日期：——

  Certain fungi of the genus Didymella were detected which are particularly suitable for the enzymatic introduction of an 1,2-double-bond into Δ4-3-keto-steroids. In this way a number of new 1-dehydro-steroids have been prepared.

  检测蔓该属的某些真菌特别适合于酶引入1,2-双键进Δ 4 -3-酮-类固醇。以这种方式，已经制备了许多新的1-脱氢类固醇。