(1R,3'S,4R,4'R,5'S,6S,7R,8R,12S,13R,14R,16R)-3',4',16-trimethoxy-7-(methoxymethyl)-14-[(2S,3R,4S,5S)-5-methoxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5',13-dimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2(9),18-diene-6,2'-oxane]-3-one | 74717-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3'S,4R,4'R,5'S,6S,7R,8R,12S,13R,14R,16R)-3',4',16-trimethoxy-7-(methoxymethyl)-14-[(2S,3R,4S,5S)-5-methoxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5',13-dimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2(9),18-diene-6,2'-oxane]-3-one
• CAS: 74717-67-2
• 化学式: C₅₃H₈₄O₂₀
• 分子量: 1041.24
• InChiKey: URPPLTNNQJKBCH-KMZKZWQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3'S,4R,4'R,5'S,6S,7R,8R,12S,13R,14R,16R)-3',4',16-trimethoxy-7-(methoxymethyl)-14-[(2S,3R,4S,5S)-5-methoxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5',13-dimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2(9),18-diene-6,2'-oxane]-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以190 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nohara, Toshihiro; Komori, Tetsuya; Kawasaki, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1437 - 1448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trillenoside B 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (1R,3'S,4R,4'R,5'S,6S,7R,8R,12S,13R,14R,16R)-3',4',16-trimethoxy-7-(methoxymethyl)-14-[(2S,3R,4S,5S)-5-methoxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5',13-dimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2(9),18-diene-6,2'-oxane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroid saponins and sapogenins of underground parts of Trillium kamtschaticum Pall. IV. Additional oligoglycosides of 18-norspirostane derivatives and other steroidal constituents.

  摘要：

  从延龄草地下部分分离得到3个18-去甲螺旋甾烷衍生物三糖甙Ty-2、Ty-3和Ty-4及2个甾体化合物Tm和Tj。以前得到的但是未被鉴定的2个甾体化合物Th和Tz乙酸酯也可被鉴定。其鉴定结果如下:Ty-2,熔点235-240°(分解),[α]_D-110°:异延龄草皂甙A (Ⅱ) (延龄草皂甙B)。Ty-3,熔点182-185°(分解),[α]_D-98.7°:3,21-二-O-乙酰基-24-表延龄皂甙元1-O-(2′, 3′, 4′-三-O-乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖)-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖甙 (Ⅳ) (表延龄草皂甙C-PA)。Ty-4,熔点226-230°(分解),[α]_D-105°:21-去氧延龄草皂甙A (Ⅶ) (去氧延龄草皂甙A)。Tm,熔点326-329°(分解),[α]_D-99.4°:24β-羟基蚱蜢甾酮 (Ⅴ)。Tj,熔点205-212°(分解),[α]_D-66.5°:蚱蜢甾酮3-O-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅷ)。Th,熔点194-200°(分解),[α]_D-90°:蚱蜢甾酮3-O-α-L-吡喃鼠李糖-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅸ)。Tz乙酸酯:乙基蜕皮甾酮三乙酸酯粗品 (Ⅹ)。除了化合物Ⅸ、Ⅹ以外,其它化合物在自然界中的发现尚属首次。特别是化合物Ⅳ的出现引起了人们极大的兴趣。在此之前人们曾预测在相应的蚱蜢甾酮糖甙中共存Ⅷ和Ⅸ型化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.325