N-Methyl-trifluormethyl-carbamoylfluorid | 61699-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-Methyl-trifluormethyl-carbamoylfluorid
• 英文别名: Methyl(trifluoromethyl)carbamyl fluoride；N-methyl-N-(trifluoromethyl)carbamoyl fluoride
• CAS: 61699-96-5
• 化学式: C₃H₃F₄NO
• 分子量: 145.057
• InChiKey: FOBKSUPWJRWVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 N-Methyl-trifluormethyl-carbamoylfluorid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到N-methyl-N-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  直接获取 N-三氟甲基酰胺、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和尿素

  摘要：

  酰胺和相关的羰基衍生物在整个物理和生命科学领域 1、2 中具有重要意义。作为关键的生物结构单元，酰胺的稳定性和构象影响肽和蛋白质的结构及其生物学功能。此外，酰胺键的形成是最常用的化学转化之一 3,4。鉴于它们无处不在，一种能够在不影响稳定性的情况下改变酰胺的​​基本性质的技术可能在制药、农业化学和材料科学中具有相当大的潜力。为了影响有机分子的物理性质——例如溶解度、亲油性、构象、pK a 和（代谢）稳定性——氟化方法已被广泛采用 5-7。相似地，使用等排体和肽模拟物 8 或特别是通过 N-甲基化 9 进行位点特异性修饰已被用于改善化合物的稳定性、物理性质、生物活性和细胞渗透性。然而，由于缺乏有效的合成方法，尚未探索结合 N-甲基化和氟化方法的 N-三氟甲基羰基基序。在这里，我们报告了一种直接获取酰胺和相关羰基化合物的 N-三氟甲基类似物的方法。该策略依赖于操作简单的台式氨基甲酰氟结构单元的制备，可以很容易地多样化为相应的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1518-3
• 作为产物：
  描述：

  tetramethylammonium (trifluoromethyl)carbonofluoridoimidate 、 碘甲烷 生成 N-Methyl-trifluormethyl-carbamoylfluorid
  参考文献：
  名称：

  Alkylating properties of alkyl perfluoroazapropenyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02659561

文献信息

• Trifluoromethylfluorocarbonyl azanion
  作者：A. D. Gontar、�. G. Bykhovskaya、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00925656

  日期：1976.1
• Straightforward access to N-trifluoromethyl amides, carbamates, thiocarbamates and ureas
  作者：Thomas Scattolin、Samir Bouayad-Gervais、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1038/s41586-019-1518-3

  日期：2019.9.5

  (metabolic) stability—fluorination approaches have been widely adopted5–7. Similarly, site-specific modification with isosteres and peptidomimetics8, or in particular by N-methylation9, has been used to improve the stability, physical properties, bioactivities and cellular permeabilities of compounds. However, the N-trifluoromethyl carbonyl motif—which combines both N-methylation and fluorination approaches—has

  酰胺和相关的羰基衍生物在整个物理和生命科学领域 1、2 中具有重要意义。作为关键的生物结构单元，酰胺的稳定性和构象影响肽和蛋白质的结构及其生物学功能。此外，酰胺键的形成是最常用的化学转化之一 3,4。鉴于它们无处不在，一种能够在不影响稳定性的情况下改变酰胺的​​基本性质的技术可能在制药、农业化学和材料科学中具有相当大的潜力。为了影响有机分子的物理性质——例如溶解度、亲油性、构象、pK a 和（代谢）稳定性——氟化方法已被广泛采用 5-7。相似地，使用等排体和肽模拟物 8 或特别是通过 N-甲基化 9 进行位点特异性修饰已被用于改善化合物的稳定性、物理性质、生物活性和细胞渗透性。然而，由于缺乏有效的合成方法，尚未探索结合 N-甲基化和氟化方法的 N-三氟甲基羰基基序。在这里，我们报告了一种直接获取酰胺和相关羰基化合物的 N-三氟甲基类似物的方法。该策略依赖于操作简单的台式氨基甲酰氟结构单元的制备，可以很容易地多样化为相应的
• Alkylating properties of alkyl perfluoroazapropenyl ethers
  作者：A. F. Gontar、É. G. Bykhovskaya、Yu. A. Sizov、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf02659561

  日期：1976.10