5-phenyl-1-naphthoic acid | 179473-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-phenyl-1-naphthoic acid
• 英文别名: 5-Phenylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 179473-63-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: ZZFBVPFKVSEWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-naphthoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为 STAT3 磷酸化抑制剂的萘甲酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  STAT3的磷酸化在直肠癌的增殖中起着关键的生理作用。因此，抑制STAT3磷酸化是一种有效的抗癌方法。在这项工作中，我们设计了一种新型 5-R'-1-萘基甲基酰胺支架作为 STAT3 磷酸化的小分子抑制剂。结果表明， 3D和4D对三种不同的结直肠癌（CRC）细胞系具有优异的抑制能力，并可通过抑制STAT3磷酸化诱导CRC细胞凋亡，而对正常人体细胞无杀伤作用。 3D和4D能够以时间和浓度依赖性方式抑制STAT3磷酸化，并且还抑制白细胞介素(IL)-6诱导的STAT3的核转位。在体内肿瘤模型研究中， 4D显着缩小了小鼠肿瘤体积，且对其他器官组织无药物毒性。此外，分子对接研究表明， 3D和4D与STAT3 SH2结构域相互作用时具有更大的结合自由能，可以建立H-π相互作用模式。动态模拟研究表明，两种化合物都能与 STAT3 紧密结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300526
• 作为产物：
  描述：

  5-溴萘-1-甲酸 在 氮气 作用下， 生成 5-phenyl-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-carbocyclic and 2-heterocyclic quinoline-4-carboxylic acids and salts

  摘要：

  本发明涉及2-环烷基和2-杂环基喹啉-4-环烷基酸化合物及其盐，包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或预防器官移植排斥、移植物抗宿主病和慢性炎症性疾病的方法，包括但不限于牛皮癣和类风湿性关节炎，在哺乳动物中。

  公开号：

  US05523408A1

文献信息

• 一种肟醚类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：广西民族大学

  公开号：CN108314630B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本申请公开了一种肟醚类衍生物及其制备方法与应用，该肟醚类衍生物如1)‑6)中的任一所示：1)5‑溴‑1‑萘甲肟醚；2)5‑甲氧基‑1‑萘甲肟醚；3)5‑苯基‑1‑萘甲肟醚；4)5‑对甲氧基苯基‑1‑萘甲肟醚；5)5‑对乙氧基苯基‑1‑萘甲肟醚；6)3‑5‑乙基(E)‑1‑萘甲肟醚。该肟醚类衍生物是以1‑萘甲酸为原料，经过甲氧基化，Suzuki反应，Heck反应等偶联反应和酰化反应，肟化反应，合成肟醚类衍生物。本发明的化合物具有良好的抗肿瘤活性，在药物开发中具有很好的前景。
• US5523408A
  申请人：——

  公开号：US5523408A

  公开（公告）日：1996-06-04
• US5578609A
  申请人：——

  公开号：US5578609A

  公开（公告）日：1996-11-26
• [EN] 2-CARBOCYCLIC AND 2-HETEROCYCLIC QUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACIDS AND SALTS THEREOF USEFUL AS IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS<br/>[FR] ACIDES QUINOLINE-4-CARBOXYLIQUES 2-CARBOCYCLIQUES ET 2-HETEROCYCLIQUES ET LEURS SELS, UTILISES COMME AGENTS IMMUNODEPRESSEURS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1997006144A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (EN) This invention relates to 2-carbocyclic and 2-heterocyclic quinoline-4-carboxylic acid compounds, and salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of using such compounds for the treatment and/or prevention of organ transplantation rejection, graft versus host disease, and chronic inflammatory diseases, including but not limited to psoriasis and rheumatoid arthritis, in a mammal.(FR) L'invention concerne des composés d'acides quinoline-4-carboxyliques 2-carbocycliques et 2-hétérocycliques ainsi que leurs sels, des composés pharmaceutiques les contenant, et des procédés d'utilisation desdits composés pour le traitement et/ou la prévention chez un mammifère du rejet du greffon, de la réaction du greffon contre l'hôte et des maladies inflammatoires chroniques, telles que, entre autres, le psoriasis et la polyarthrite rhumatoïde.