(3R,4R)-2-butyl-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-2-butyl-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: GVMBGGUZFSEUBM-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 N-丁基-1-苯基甲亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HPA-亚胺曼尼希中间体的立体化学和反应活性

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐（HPA）通常与苯扎利明快速反应，得到正式的[4 + 2]加合物，即1,2,3,4-四氢异喹啉-1-一-4-羧酸。该反应的立体化学结果与包含亚胺基物种和烯醇化的HPA的开放过渡态相一致，从而导致氨基酸酐中间体的寿命短。在的情况下ñ -叔-butylbenzalimine，这曼尼希型中间，这通常环化在低温下向的单一异构体增量内酰胺，通过碱处理截获，得到的β内酰胺产品。涉及以烯酮形成随后闭环为特征的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.070