[R-(Z)]-4-羟基-N,N,N-三甲基-9-氧代-7-[(三苯基甲氧基)甲基]-3,5,8-三氧杂-4-磷杂二十六碳-17-烯-1-铵内盐 4-氧化物 | 103634-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: [R-(Z)]-4-羟基-N,N,N-三甲基-9-氧代-7-[(三苯基甲氧基)甲基]-3,5,8-三氧杂-4-磷杂二十六碳-17-烯-1-铵内盐 4-氧化物
• 中文别名: [R-（Z）]-4-羟基-N，N，N-三甲基-9-氧代-7-[（（三苯基甲氧基）甲基]-3,5,8-三氧四-4-磷己酸酯-17-en-1-四氧化铵内盐
• 英文名称: 1-O-trityl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1-trityl-2-(octadec-cis-9-enoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine；[R-(Z)]-4-Hydroxy-N,N,N-trimethyl-9-oxo-7-[(triphenylmethoxy)methyl]-3,5,8-trioxa-4-phosphahexacos-17-en-1-aminium 4-Oxide Inner Salt；[(2R)-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy-3-trityloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 103634-10-2
• 化学式: C₄₅H₆₆NO₇P
• 分子量: 763.995
• InChiKey: YBDWGEQMGDODTM-AREDZEPOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于甲醇、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R-(Z)]-4-羟基-N,N,N-三甲基-9-氧代-7-[(三苯基甲氧基)甲基]-3,5,8-三氧杂-4-磷杂二十六碳-17-烯-1-铵内盐 4-氧化物 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-O-trifluoromethylsulfonyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Wang, Pingzhen; Blank, David H.; Spencer, Thomas A., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2693 - 2702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘磷酸胆碱 在 sodium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [R-(Z)]-4-羟基-N,N,N-三甲基-9-氧代-7-[(三苯基甲氧基)甲基]-3,5,8-三氧杂-4-磷杂二十六碳-17-烯-1-铵内盐 4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphatidylcholines containing ricinoleic acid

  摘要：

  1,2-Diricinoleoyl- and 1-ricinoleoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine were synthesised with good yields, The synthesis started with the preparation of ricinoleic acid from castor oil. The choice of a suitable agent to protect the -OH group of ricinoleic acid was a key factor to afford the final products. Several protecting groups were assayed but only beta -methoxyethoxymethyl chloride (MEMCl) and 2,2,2-trichloroethyl chloroformate (TRECCl) gave reasonable yields and good optical purities of the final products. The overall yields for 1,2-diricinoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine and 1-ricinoleoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine were 32.1% (with respect to ricinoleic acid methyl ester using TREC as protecting group) and 10.3% (with respect to 1-trityl-glycero-3-phosphochofine), respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01057-2

文献信息

• Single-stage process for preparing mixed-substituted
  申请人：CL Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US04814112A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  Single-stage process for preparing mixed-substituted enantiomerically pure 1,2-diacyl-sn-glycero-3-phosphocholines of general formula I ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are different and independently of each other denote a substituted or unsubstituted C.sub.1 to C.sub.24 -alkyl or C.sub.3 to C.sub.24 -alkenyl radical, by reacting 1-0-triphenylmethyl-2-acyl-sn-glycero-3-phosphocholine of the general formula ##STR2## in which T denotes a substituted or unsubstituted triphenylmethyl group and R.sub.2 is as defined above, with a reactive carboxylic acid derivative of the general formula R.sub.1 --CO--X III in which R.sub.1 is as defined above and X denotes a carboxylic acid radical, a carbonic acid radical, a sulfonic acid radical or the radical of a fused or unfused five-membered heterocycle having at least two N atoms in the ring, in the presence of a protonic acid, of a Lewis acid or of adducts thereof with electron donors, and isolating the resulting compounds of the general formula I from the reaction mixture.

  用于制备混合取代对映纯1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酰胆碱的单级过程，其通式为I 其中R.sub.1和R.sub.2分别表示不同的、独立的取代或未取代的C.sub.1到C.sub.24-烷基或C.sub.3到C.sub.24-烯基基团，通过将通式为##STR2##的1-0-三苯甲基-2-酰基-sn-甘油-3-磷酰胆碱与通式为R.sub.1--CO--X III的反应性羧酸衍生物反应，在此中R.sub.1如上定义，X表示羧酸基团、碳酸基团、磺酸基团或至少有两个N原子的融合或未融合的五元杂环的基团，在质子酸、Lewis酸或它们与电子给体的加合物的存在下，从反应混合物中分离出通式I的结果化合物。
• Derivate des Glycerophosphocholins und Glycerophosphoethanolamins, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：CHEMIE LINZ AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0161519A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Die Erfindung betrifft neue Triphenylmethylderivate des sn-Glycero-3-phosphocholins und sn-Glycero-3-phos- pho-ethanolamins der allgemeinen Formel T eine unsubstituierte oder durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder Halogen ein- oder mehrfach substituierte Triphenylmethylgruppe bedeutet und die Reste R1, R2, R3 entweder gleich sind und jeweils für eine Methylgruppe stehen oder verschieden sind, wobei diesfalls zwei der Reste R" R2 und R3 immer Wasserstoff bedeuten und der dritte Rest eine unsubstituierte oder durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder Halogen ein- oder mehrfach substituierte Triphenylmethylgruppe darstellt, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von chemisch definierten enantiomerenreinen 1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphochilinen und 1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphoethanolaminen, die in den Positionen 1 und 2 des Glycerins unabhängig voneinander mit verschiedenen Acylresten substituiert sind.

  本发明涉及通式为 sn-甘油-3-磷酸胆碱和 sn-甘油-3-磷酸乙醇胺的新三苯甲基衍生物 T 是三苯甲基基团，该基团未被 C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤素取代，或被 C1-C6- 烷基、C1-C6-烷氧基或卤素单取代或多取代。 R1、R2、R3 要么相同且各自代表一个甲基，要么不同，在这种情况下，R" R2 和 R3 中的两个基始终代表氢，第三个基代表未被 C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤素取代或被 C1-C6- 烷基、C1-C6-烷氧基或卤素单取代或多取代的三苯基甲基、 一种制备它们的工艺，以及它们用于制备化学定义的对映体纯的 1,2-二乙酰基-sn-甘油-3-磷酰苯胺和 1,2-二乙酰基-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺，它们在甘油的第 1 位和第 2 位被不同的酰基独立地取代。
• US4717512A
  申请人：——

  公开号：US4717512A

  公开（公告）日：1988-01-05
• US4814112A
  申请人：——

  公开号：US4814112A

  公开（公告）日：1989-03-21