[4-(1-ethynyl-7-methoxy-2-naphthyl)-1-butynyl](triisopropyl)silane | 956103-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [4-(1-ethynyl-7-methoxy-2-naphthyl)-1-butynyl](triisopropyl)silane
• 英文别名: 4-(1-Ethynyl-7-methoxynaphthalen-2-yl)but-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 956103-59-6
• 化学式: C₂₆H₃₄OSi
• 分子量: 390.641
• InChiKey: PDIBESRKPUTBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1-ethynyl-7-methoxy-2-naphthyl)-1-butynyl](triisopropyl)silane 、 [4-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-1-butynyl](triisopropyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 0.25h， 以66%的产率得到triisopropyl{4-[4-methoxy-2-({7-methoxy-2-[4-(triisopropylsilyl)-3-butynyl]-1-naphthyl}ethynyl)phenyl]-1-butynyl}silane
  参考文献：
  名称：

  2-羟基和2,15-二羟基六螺旋的便捷途径

  摘要：

  通过分子内 CoI 或 Ni0 催化的 CH3O 取代的芳族三炔的 [2+2+2] 环异构化，从简单的苯和萘结构单元合成了 2-羟基和 2,15-二羟基六螺旋。这种方法避免了二苯乙烯型前体令人烦恼的光脱氢环化，从而为经典程序提供了一种有用的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700381
• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl(4-{7-methoxy-1-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2-naphthyl}-1-butynyl)silane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到[4-(1-ethynyl-7-methoxy-2-naphthyl)-1-butynyl](triisopropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  2-羟基和2,15-二羟基六螺旋的便捷途径

  摘要：

  通过分子内 CoI 或 Ni0 催化的 CH3O 取代的芳族三炔的 [2+2+2] 环异构化，从简单的苯和萘结构单元合成了 2-羟基和 2,15-二羟基六螺旋。这种方法避免了二苯乙烯型前体令人烦恼的光脱氢环化，从而为经典程序提供了一种有用的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700381

文献信息

• Synthesis of Methoxy Substituted Centrally Chiral Triynes as Precursors of Functionalised Nonracemic Helicene-Like Compounds
  作者：Zuzana Krausová、Petr Sehnal、Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、David Šaman、Josef Cvačka、Pavel Fiedler

  DOI：10.1135/cccc20071499

  日期：——

  A modular synthesis of a series of methoxy substituted optically pure aromatic triynes (-)-(S)-5-9 and (-)-(R)-10 is presented. It relies on key operations such as substitution of benzylic bromine with an alkoxy group and aryl-alkyne coupling reaction to combine appropriate methoxy substituted benzene/naphthalene building blocks and chiral alkynol synthons such as (-)-(2S)-but-3-yn-2-ol and (-)-(1R)-1-phenylprop-2-yn-1-ol. The triyne molecules comprise a diphenylacetylene, 1-(phenylethynyl)naphthalene or 1,1'-ethyne-1,2-diyldinaphthalene core unit. They are intended to serve as [2+2+2] cyclisation precursors of methoxy substituted nonracemic helicene-like compounds with a penta-, hexa- and heptacyclic helical scaffold.

  提出了一种甲氧基取代的光学纯芳香三炔烃系列（-）-S-5-9和（-）-R-10的模块化合成方法。该方法依赖于关键操作，如用烷氧基取代苄溴基和芳基-炔基偶联反应，将适当的甲氧基取代苯/萘构建基与手性炔醇合成物（如（-）-（2S）-丁-3-炔-2-醇和（-）-（1R）-苯基丙-2-炔-1-醇）结合。三炔烃分子包括二苯基乙炔、1-(苯乙炔基)萘或1,1'-乙炔-1,2-二基二萘核心单元。它们旨在作为甲氧基取代的非拉克米螺旋烯类化合物的[2+2+2]环化前体，具有五、六和七环螺旋骨架。
• A Convenient Route to 2-Hydroxy- and 2,15-Dihydroxyhexahelicene
  作者：Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Daniel Luštinec、Zuzana Krausová、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1002/ejoc.200700381

  日期：2007.9

  2-Hydroxy- and 2,15-dihydroxyhexahelicene were synthesised from simple benzene and naphthalene building blocks by intramolecular CoI- or Ni0-catalysed [2+2+2] cycloisomerisation of CH3O-substituted aromatic triynes. This approach avoids vexing photodehydrocyclisation of stilbene-type precursors, providing thus a useful alternative to classical procedures. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  通过分子内 CoI 或 Ni0 催化的 CH3O 取代的芳族三炔的 [2+2+2] 环异构化，从简单的苯和萘结构单元合成了 2-羟基和 2,15-二羟基六螺旋。这种方法避免了二苯乙烯型前体令人烦恼的光脱氢环化，从而为经典程序提供了一种有用的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)