Benzo[f][1]benzothiol-4-yl 4-aminobenzenesulfonate | 960593-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Benzo[f][1]benzothiol-4-yl 4-aminobenzenesulfonate
• CAS: 960593-41-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 355.438
• InChiKey: KICDCFABAXJTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[f][1]benzothiol-4-yl 4-aminobenzenesulfonate 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到Benzo[f][1]benzothiol-4-yl 4-(methylamino)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3-b]噻吩-4（9H）-one和9（10H）-蒽酮的磺酸盐衍生物作为高活性抗微管剂。合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合。

  摘要：

  制备了萘并[2,3-b]噻吩-4（9H）-一和9（10H）-蒽酮的苯磺酸酯衍生物，并通过体外微管蛋白聚合试验发现抑制微管形成。在基于K562白血病细胞的测定中，IC50值小于100 nM的几种类似物显示出强大的细胞毒性活性。甲基氨基类似物14i是该测定法中活性最高的化合物（14i，IC50 K562：0.05μM）。此外，还针对一组12种肿瘤细胞系（包括多重耐药性表型）评估了所选化合物的抗增殖活性。所有抗性细胞系均对这些化合物敏感。浓度依赖性流式细胞术研究表明，用选定化合物处理的KB / HeLa细胞被阻滞在细胞周期的G2 / M期。在比赛实验中 这些化合物从微管蛋白的结合位点强烈取代了放射性标记的秋水仙碱，显示出的IC50值低于秋水仙碱。结果表明，抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制有关。

  DOI：

  10.1021/jm0708984
• 作为产物：
  描述：

  Benzo[f][1]benzothiol-4-yl 4-nitrobenzenesulfonate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到Benzo[f][1]benzothiol-4-yl 4-aminobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3-b]噻吩-4（9H）-one和9（10H）-蒽酮的磺酸盐衍生物作为高活性抗微管剂。合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合。

  摘要：

  制备了萘并[2,3-b]噻吩-4（9H）-一和9（10H）-蒽酮的苯磺酸酯衍生物，并通过体外微管蛋白聚合试验发现抑制微管形成。在基于K562白血病细胞的测定中，IC50值小于100 nM的几种类似物显示出强大的细胞毒性活性。甲基氨基类似物14i是该测定法中活性最高的化合物（14i，IC50 K562：0.05μM）。此外，还针对一组12种肿瘤细胞系（包括多重耐药性表型）评估了所选化合物的抗增殖活性。所有抗性细胞系均对这些化合物敏感。浓度依赖性流式细胞术研究表明，用选定化合物处理的KB / HeLa细胞被阻滞在细胞周期的G2 / M期。在比赛实验中 这些化合物从微管蛋白的结合位点强烈取代了放射性标记的秋水仙碱，显示出的IC50值低于秋水仙碱。结果表明，抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制有关。

  DOI：

  10.1021/jm0708984