(1R,9aR)-diethyl 2,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine-1,3-dicarboxylate | 1000292-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1R,9aR)-diethyl 2,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1R,9aR)-2,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1000292-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: UFWNPQYQFZFVBN-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-diethyl 2-[(N-hydroxy-N-methylamino)methyl]-4-{(2R)-1-[(1S)-phenylethyl]piperidin-2-yl}pentanedioate 在 palladium dihydroxide ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到(1R,5S,11aR)-3-methyl-octahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  立体控制的环状β-氨基酯的合成和烷基化：（-）-天冬氨酸替代物的不对称合成。

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于从碘代字母不饱和酯和α-甲基苄基胺立体选择性地合成环状β-氨基酯。随后的烯醇化物生成和烷基化在完全立体控制的情况下进行，两个立体生成中心共同发挥作用。以这种方式，制备了适合于生物碱天然产物合成的官能化哌啶。该方法的有用性以（-）-天冬氨酸替代物的简明合成为例。

  DOI：

  10.1039/b712503h

文献信息

• Stereocontrolled synthesis and alkylation of cyclic β-amino esters: asymmetric synthesis of a (–)-sparteine surrogate
  作者：Jean-Paul R. Hermet、Aurélien Viterisi、Jonathan M. Wright、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1039/b712503h

  日期：——

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cyclic beta-amino esters from an iodo alphabeta-unsaturated ester and alpha-methylbenzylamine is described. Subsequent enolate generation and alkylation proceeds with complete stereocontrol, with the two stereogenic centres working together. In this way, a functionalised piperidine suitable for alkaloid natural product synthesis was prepared

  描述了一种方便的方法，用于从碘代字母不饱和酯和α-甲基苄基胺立体选择性地合成环状β-氨基酯。随后的烯醇化物生成和烷基化在完全立体控制的情况下进行，两个立体生成中心共同发挥作用。以这种方式，制备了适合于生物碱天然产物合成的官能化哌啶。该方法的有用性以（-）-天冬氨酸替代物的简明合成为例。