N,N-Diethyl-β-hydroxy-phenethylamin-methoiodid | 7150-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Diethyl-β-hydroxy-phenethylamin-methoiodid
• 英文别名: 1-Phenyl-2-diaethylamino-aethanol-(1)-methojodid；N,N-Diethyl-2-hydroxy-N-methyl-2-phenylethan-1-aminium iodide；diethyl-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-methylazanium;iodide
• CAS: 7150-09-6
• 化学式: C₁₃H₂₂NO*I
• 分子量: 335.228
• InChiKey: BFBKWMQJAGNSRH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diethyl-β-hydroxy-phenethylamin-methoiodid 、 chloro-1,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯TarB-NO 2介导的α-取代酮的对映选择性还原

  摘要：

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.146

文献信息

• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。