Bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ylamine; hydrochloride | 53092-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ylamine; hydrochloride
• 英文别名: Endo-bicyclo[3.3.1]nonan-6-ene-3-amine hydrochloride；bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-amine;hydrochloride
• CAS: 53092-73-2
• 化学式: C₉H₁₅N*ClH
• 分子量: 173.686
• InChiKey: PTPXCPSZLKNEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ylamine; hydrochloride 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 生成 3-endo-azidobicyclo<3.3.1>non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  3-内-叠氮基甲基-和3-内-叠氮基双环[3.3.1] non-6-烯的合成和酸解。4-azahomoadamant-4-enes的新型合成

  摘要：

  3-内-叠氮基甲基双环[3.3.1]非-6-烯（3）与甲磺酸的酸解得到4-氮杂高锰金刚烷-4-烯（5），其也由3-内-羟甲基双环[3.3.1]制得。非6烯（6）用NaN 3 -MeSO 3 H处理。（5）的形成是通过π途径环化，然后在双酯衍生物的酸解基础上，对中间叠氮化物进行酸解环扩环而实现的。上述路线扩展到2，2-（16）和7，7-二甲基-4-氮杂十二烷四烯（17）的合成。3-的酸解内-azidobicyclo [3.3.1]壬-6-烯（23），得到2-氮杂金刚烷的反-4-醇（26）经由一个π-N +型环化。

  DOI：

  10.1039/p19830002529

文献信息

• Synthesis and acidolysis of 3-endo-azidomethyl- and 3-endo-azidobicyclo[3.3.1]non-6-enes. A novel synthesis of 4-azahomoadamant-4-enes
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Nao Toi、Takashi Okano、Yoshio Furukawa

  DOI：10.1039/p19830002529

  日期：——

  The acidolysis of 3-endo-azidomethylbicyclo[3.3.1]non-6-ene (3) with methanesulphonic acid gave 4-azahomoadamant-4-ene (5) which was also produced from 3-endo-hydroxymethylbicyclo[3.3.1]non-6-ene (6) on treatment with NaN3–MeSO3H. The formation of (5) was rationalized by a π route cyclization followed by acidolytic ring expansion of intermediate azides on the basis of acidolysis of dideuterio-derivatives

  3-内-叠氮基甲基双环[3.3.1]非-6-烯（3）与甲磺酸的酸解得到4-氮杂高锰金刚烷-4-烯（5），其也由3-内-羟甲基双环[3.3.1]制得。非6烯（6）用NaN 3 -MeSO 3 H处理。（5）的形成是通过π途径环化，然后在双酯衍生物的酸解基础上，对中间叠氮化物进行酸解环扩环而实现的。上述路线扩展到2，2-（16）和7，7-二甲基-4-氮杂十二烷四烯（17）的合成。3-的酸解内-azidobicyclo [3.3.1]壬-6-烯（23），得到2-氮杂金刚烷的反-4-醇（26）经由一个π-N +型环化。