alpha,alpha'-肼基二异丁腈 | 6869-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: alpha,alpha'-肼基二异丁腈
• 英文名称: 2,2'-hydrazobis(2-methylpropionitrile)
• 英文别名: 2,2'-hydrazobisisobutyronitrile；hydrazobisisobutyronitrile；2,2'-(hydrazine-1,2-diyl)bis(2-methylpropanenitrile)；Hydrazodiisobutyronitrile；2-[2-(2-cyanopropan-2-yl)hydrazinyl]-2-methylpropanenitrile
• CAS: 6869-07-4
• 化学式: C₈H₁₄N₄
• mdl: MFCD00045612
• 分子量: 166.226
• InChiKey: HOSVESHQDSFAST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0186 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha,alpha'-肼基二异丁腈 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95.6%的产率得到偶氮二异丁腈
  参考文献：
  名称：

  用过氧化氢在CrOx / TiO2催化剂上将2,2'-偶氮二异丁腈高效氧化为2,2'-偶氮二异丁腈

  摘要：

  在可循环使用的固体催化剂上将2,2'-偶氮二异丁腈（HAIBN）绿色氧化为2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）是一项重大挑战。首次开发了二氧化钛负载的氧化铬（CrO x / TiO 2）催化剂，用于用过氧化氢氧化HAIBN，并实现了HAIBN的完全转化，AIBN的收率很高（94.8％）。

  DOI：

  10.1039/d1cc00380a
• 作为产物：
  描述：

  丙酮氰醇 在 sodium hydroxide 、 硫酸肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到alpha,alpha'-肼基二异丁腈
  参考文献：
  名称：

  通过利用AIBN的反应性来举例说明的用于引导和加速电子转移的金属桥接

  摘要：

  已经开发出一种调节自由基和烯醇化物之间电子转移的新策略。该方法引发了AIBN与铜催化剂的固有反应性，并使得能够与肉桂酸进行级联反应。电子顺磁共振研究和控制实验表明，氧化还原活性铜物质不仅通过配位激活自由基，而且还充当使自由基和亲核试剂紧密接近以促进电子转移的桥梁。通过利用氧化还原活性金属和具有适当配位官能团的自由基实体的可能组合，该策略应有助于开发多种基于自由基的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201411974

文献信息

• [EN] IRON BISPHENOLATE COMPLEXES AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES BISPHÉNOLATES DE FER ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV PRINCE EDWARD ISLAND

  公开号：WO2013053046A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present application, relates to iron bisphenolate complexes and methods of use and synthesis thereof. The iron complexes are prepared from tridentate or tetradentate ligands of Formula I: wherein R1 and R2 are as defined herein. Also provided are methods and processes of using the iron bisphenolate complexes as catalysts in cross-coupling reactions and in controlled radical polymerizations.

  本申请涉及铁双酚酸酯配合物及其使用和合成方法。这些铁配合物是从三齿或四齿配体的化学式I制备而成的：其中R1和R2如本文所定义。还提供了使用铁双酚酸酯配合物作为催化剂进行交叉偶联反应和控制自由基聚合的方法和过程。
• 一种偶氮二异丁腈的制备方法
  申请人：辽宁双旗精细化工有限公司

  公开号：CN109020831A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明涉及一种偶氮二异丁腈的制备方法。工艺步骤为次氯酸钠、氨和丙酮反应制备丙酮连氮合成液；提纯得到质量含量不低于90%的丙酮连氮；与氰氢酸进行反应得到氢化偶氮二异丁腈；氯气或双氧水氧化得到偶氮二异丁腈溶液。与传统工艺相比，本发明简化了生产工艺，缩短了生产周期，降低蒸汽、循环水的消耗，进而提高了偶氮二异丁腈的生产量，降低了生产成本。
• STUDY OF NITRATION OF N,N′-DISUBSTITUTED HYDRAZINES
  作者：Jean P. Picard、Jean L. Boivin

  DOI：10.1139/v51-027

  日期：1951.2.1

  The nitration of N, N′-disubstituted hydrazines (RNH–NHR) by means of nitric acid – acetic anhydride mixtures has been found to yield, in most cases, the azo derivatives (RN = NR). For example, when R = CH₃, (CH₃)₂(CN)C, CH₃CO, or C₂H₅OCO, azo derivatives were formed. When R = HCO, nitrogen, carbon dioxide, and nitrogen oxides were evolved. An exception was observed with N, N′-dibenzoylhydrazine which, under the same conditions, yielded the N, N′-dinitro-N, N′-dibenzoylhydrazine.

  N，N′-二取代肼（RNH–NHR）的硝化反应通过硝酸 – 乙酸酐混合物通常产生偶氮衍生物（RN = NR）。例如，当R = CH3，（CH3）2（CN）C，CH3CO，或C2H5OCO时，形成了偶氮衍生物。当R = HCO时，生成了氮气、二氧化碳和氮氧化物。在N，N′-二苯甲酰肼中观察到一个例外情况，它在相同条件下生成了N，N′-二硝基-N，N′-二苯甲酰肼。
• Carbon Black as an Electron-transfer Catalyst. The Two-phase Dehydrogenation of Hydrazo Nitriles by an Aqueous Solution of Potassium Hexacyanoferrate(III), Using Carbon Black as the Catalyst
  作者：Norio Tsubokawa、Naoki Tareda、Yasuo Sone

  DOI：10.1246/bcsj.55.3541

  日期：1982.11

  solution of potassium hexacyanoferrate(III), using carbon black as the catalyst, was carried out at 40 °C with shaking. In the presence of carbon black, the two-phase dehydrogenation of hydrazo nitriles was accelerated, and the corresponding azo nitriles were obtained in good yields. The catalytic activity of channel blacks was larger than that of furnace blacks. Moreover, the increasing content of phenolic

  以碳黑为催化剂，在 40 °C 振荡条件下，通过六氰基高铁酸钾 (III) 的水溶液对偶氮腈进行两相（水相和有机相）脱氢。在炭黑的存在下，加速了偶氮腈的两相脱氢，并以良好的收率获得了相应的偶氮腈。槽黑的催化活性大于炉黑。此外，酚羟基含量的增加倾向于增加炭黑的催化活性。很明显，炭黑表面的酚羟基在两相脱氢中充当电子转移催化剂。反应方案被认为如下。在水相中，
• アゾ化合物の製造方法
  申请人：株式会社仁科マテリアル

  公开号：JP2018008918A

  公开（公告）日：2018-01-18

  【課題】ヒドラゾ化合物を酸化的に脱水素する際に、これに酸素もしくは酸素を含むガスを作用させることで収率良くアゾ化合物が製造できる方法を提供する。【解決手段】ヒドラゾ化合物を、亜硝酸塩化合物、臭素化合物および溶媒の存在下で、これに酸素もしくは酸素を含むガスを作用させることでアゾ化合物を製造する。【選択図】なし

  在氧化脱氢的过程中，通过向含有氧气或氧气的气体作用，可以高产率地生产偶氮化合物的方法。在亚硝酸盐化合物、溴化合物和溶剂存在的情况下，将氢肼化合物与含氧气或氧气的气体作用，从而制备偶氮化合物。【选择图】无

表征谱图