2-((1R,6S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-enyl)-5-phenethylbenzene-1,3-diol | 1005143-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-((1R,6S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-enyl)-5-phenethylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: 2-[(1R,6S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-(2-phenylethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1005143-48-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: FHANRZALGGORRB-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,6S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-enyl)-5-phenethylbenzene-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(6AS,10AR)-6,6,9-三甲基-3-苯乙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[C]苯并吡喃-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-perrottetinene的立体选择性全合成及其绝对构型的分配。

  摘要：

  联苄四氢大麻酚（-）-perrottetinene的第一个立体选择性全合成已从容易获得的起始原料中获得。绝对立体化学衍生自手性γ-羟基乙烯基锡烷。关键反应是通过非对映选择性爱尔兰-克莱森重排和闭环易位反应合成perrottetinene的顺式-二取代的环己烯环。提出了（-）-perrottetinene的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol702692q
• 作为产物：
  描述：

  2-((4R,5S)-(E)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-8-methylnona-2,8-dien-4-yl)-5-phenethylbenzene-1,3-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-((1R,6S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-enyl)-5-phenethylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-perrottetinene的立体选择性全合成及其绝对构型的分配。

  摘要：

  联苄四氢大麻酚（-）-perrottetinene的第一个立体选择性全合成已从容易获得的起始原料中获得。绝对立体化学衍生自手性γ-羟基乙烯基锡烷。关键反应是通过非对映选择性爱尔兰-克莱森重排和闭环易位反应合成perrottetinene的顺式-二取代的环己烯环。提出了（-）-perrottetinene的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol702692q

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (−)-Perrottetinene and Assignment of Its Absolute Configuration
  作者：Yanling Song、Soonho Hwang、Ping Gong、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ol702692q

  日期：2008.1.1

  The first stereoselective total synthesis of the bibenzyl tetrahydrocannabinol, (-)-perrottetinene, has been achieved from readily available starting materials. The absolute stereochemistry is derived from a chiral gamma-hydroxy vinylstannane. The key reaction is the synthesis of the cis-disubstituted cyclohexene ring of perrottetinene by diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement and a ring-closing

  联苄四氢大麻酚（-）-perrottetinene的第一个立体选择性全合成已从容易获得的起始原料中获得。绝对立体化学衍生自手性γ-羟基乙烯基锡烷。关键反应是通过非对映选择性爱尔兰-克莱森重排和闭环易位反应合成perrottetinene的顺式-二取代的环己烯环。提出了（-）-perrottetinene的绝对构型。