(1S,3S,4S)-3,4,11,12-tetrahydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-12-one | 97874-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,3S,4S)-3,4,11,12-tetrahydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-12-one
• 英文别名: (11S,15S,17S)-2,4,9-trimethoxy-17-methyl-12,16-dioxatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1,3(8),4,6,9-pentaen-13-one
• CAS: 97874-85-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: LACDYMAYULJGSA-RPRQWQAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S)-3,4,11,12-tetrahydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-12-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到9-O-Methylnanaomycin
  参考文献：
  名称：

  纳奈霉素及其对映异构体卡拉芬净的对映发散全合成

  摘要：

  第一个，吡喃萘醌抗生素，nanaomycins D 和 A 及其对映异构体，kalafungin 和 4-deoxykalafunginic 酸的对映特异性全合成是通过来自常见光学活性中间体 (1S,3RS,4S)-3 的“对映发散”策略描述的， 4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3,4-diol，由L-鼠李糖通过4-甲氧基-3缩合得到(苯基磺酰基)-1(3H)-异苯并呋喃酮和甲基 3,4,6-三脱氧-α-L-甘油-己基-3-烯吡喃糖苷-2-酮糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1699
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,3R,4S)-3,4-dihydro-4-hydroxy-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到(1S,3S,4S)-3,4,11,12-tetrahydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-12-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-BE-52440A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  （+）-BE-52440A的第一个全合成和结构测定已通过对映发散合成实现。已经以优异的产率和高的区域选择性实现了包括四取代的环氧化物2与硫化钠的S N 2环氧-开环反应的S桥二聚化。确定（+）-BE-52440A的结构为卡拉芬净型吡喃并萘醌的二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.039

文献信息

• The first total synthesis and structural determination of (+)-BE-52440A
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshikazu Suzuki、Tatsuya Toriumi、Yoshiaki Furuya、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.039

  日期：2007.11

  The first total synthesis and structural determination of (+)-BE-52440A have been achieved by enantiodivergent synthesis. S-Bridging dimerization including SN2 epoxy-opening reaction of tetrasubstituted epoxide 2 with sodium sulfide has been achieved in excellent yield with high regioselectivity. The structure of (+)-BE-52440A was determined to be the dimer of kalafungin type pyranonaphthoquinone.

  （+）-BE-52440A的第一个全合成和结构测定已通过对映发散合成实现。已经以优异的产率和高的区域选择性实现了包括四取代的环氧化物2与硫化钠的S N 2环氧-开环反应的S桥二聚化。确定（+）-BE-52440A的结构为卡拉芬净型吡喃并萘醌的二聚体。
• Enantiodivergent Total Syntheses of Nanaomycins and Their Enantiomers, Kalafungins
  作者：Kuniaki Tatsuta、Kohji Akimoto、Masahiko Annaka、Yutaka Ohno、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1699

  日期：1985.6

  The first, enantiospecific total syntheses of pyranonaphthoquinone antibiotics, nanaomycins D and A, and their enantiomers, kalafungin and 4-deoxykalafunginic acid are described by an “enantiodivergent” strategy from a common optically active intermediate, (1S,3RS,4S)-3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3,4-diol, which has been derived from L-rhamnose via condensation of

  第一个，吡喃萘醌抗生素，nanaomycins D 和 A 及其对映异构体，kalafungin 和 4-deoxykalafunginic 酸的对映特异性全合成是通过来自常见光学活性中间体 (1S,3RS,4S)-3 的“对映发散”策略描述的， 4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3,4-diol，由L-鼠李糖通过4-甲氧基-3缩合得到(苯基磺酰基)-1(3H)-异苯并呋喃酮和甲基 3,4,6-三脱氧-α-L-甘油-己基-3-烯吡喃糖苷-2-酮糖。