(2R,5S)-3-acetyl-2-(2-hydroxyphenyl)-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)oxazolidine | 1008747-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2R,5S)-3-acetyl-2-(2-hydroxyphenyl)-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)oxazolidine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 1008747-47-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇
• 分子量: 327.334
• InChiKey: ZWMAKMSVRIWLIC-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(2-acetoxyphenyl)-3-acetyl-5-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)oxazolidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(2R,5S)-3-acetyl-2-(2-hydroxyphenyl)-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基恶唑烷：合成，结构和机理的见解†

  摘要：

  一系列衍生自1-氨基-1-脱氧醛糖醇的手性亚胺，例如d-葡糖胺，这是一种来自手性库的相当未开发的原料，已通过以下方式意外地转化为N-乙酰基-1,3-恶唑烷的新家族意外的乙酰化。这些物质的结构得到光谱和晶体学数据的支持。乙酰化物还触发复杂的动态转化，其中最初配置的反式恶唑烷转化为更稳定的顺式配置的衍生物。由于绕N旋转受限，两种异构体也可以以旋转构象体（E，Z）的形式存在-乙酰基键。旋转的障碍已经通过可变温度实验确定。总的来说，这种转化很可能涉及手性亚胺离子的中间体，该中间体已在氮杂环的合成中得到了证明，从而解释了实验事实。

  DOI：

  10.1021/jo702149m