4-[(4-methylphenoxy)methyl]-10-phenyl-2H-thiopyrano[2,3-b][1,8]naphthyridin-5-one | 1018067-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[(4-methylphenoxy)methyl]-10-phenyl-2H-thiopyrano[2,3-b][1,8]naphthyridin-5-one
• CAS: 1018067-55-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 412.512
• InChiKey: OYZGIPXVOQIEER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methylphenoxy)methyl]-10-phenyl-2H-thiopyrano[2,3-b][1,8]naphthyridin-5-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,10S)-2,7-dimethyl-14-phenyl-3-oxa-12-thia-14,16-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(13),4(9),5,7,15(20),16,18-heptaen-21-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化的克莱森重排：含氧、氮和硫的多杂环的合成

  摘要：

  摘要 4-(4'-芳氧基丁-2'-炔氧基)-1-苯基的硫化和连续克莱森重排合成了含氧、氮和硫的1,8-萘啶环化聚杂环[1,8] -naphthyridin-2-ones 首先在 1,2-二氯苯中加热 1-2 小时，然后在二氯甲烷中通过无水 AlCl3 催化的克莱森重排反应 1 小时。

  DOI：

  10.1080/00397910701820418
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(4-Methylphenoxy)but-2-ynoxy]-1-phenyl-1,8-naphthyridine-2-thione 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到4-[(4-methylphenoxy)methyl]-10-phenyl-2H-thiopyrano[2,3-b][1,8]naphthyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化的克莱森重排：含氧、氮和硫的多杂环的合成

  摘要：

  摘要 4-(4'-芳氧基丁-2'-炔氧基)-1-苯基的硫化和连续克莱森重排合成了含氧、氮和硫的1,8-萘啶环化聚杂环[1,8] -naphthyridin-2-ones 首先在 1,2-二氯苯中加热 1-2 小时，然后在二氯甲烷中通过无水 AlCl3 催化的克莱森重排反应 1 小时。

  DOI：

  10.1080/00397910701820418

文献信息

• Aluminium Chloride–Catalyzed Claisen Rearrangement: Synthesis of Polyheterocycles Containing Oxygen, Nitrogen, and Sulfur
  作者：K. C. Majumdar、R. Islam、S. Alam

  DOI：10.1080/00397910701820418

  日期：2008.2.13

  Abstract Synthesis of 1,8‐naphthyridine‐annulated polyheterocycles containing oxygen, nitrogen, and sulfur has been achieved by thionation and sequential Claisen rearrangement of 4‐(4′‐aryloxybut‐2′‐ynyloxy)‐1‐phenyl[1,8]‐naphthyridin‐2‐ones first by heating in 1,2‐dichlorobenzene for 1–2 h and then by anhydrous AlCl3‐catalyzed Claisen rearrangement in dichloromethane for 1 h.

  摘要 4-(4'-芳氧基丁-2'-炔氧基)-1-苯基的硫化和连续克莱森重排合成了含氧、氮和硫的1,8-萘啶环化聚杂环[1,8] -naphthyridin-2-ones 首先在 1,2-二氯苯中加热 1-2 小时，然后在二氯甲烷中通过无水 AlCl3 催化的克莱森重排反应 1 小时。