2-(5-Methoxy-2-phenanthren-9-ylphenyl)-3-methyloxirane | 1013933-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-Methoxy-2-phenanthren-9-ylphenyl)-3-methyloxirane
• CAS: 1013933-64-6
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: FUEMMDDVUJMXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Methoxy-2-phenanthren-9-ylphenyl)-3-methyloxirane 在 Hf(OTf)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-(9-phenanthryl)-5-methoxyphenylacetone
  参考文献：
  名称：

  二苯并[def，p]]，其活性代谢产物及其13C标记类似物的合成。

  摘要：

  二苯并[def，p]（（DBC）是一种高度致癌的多环芳烃，被怀疑与吸烟者的肺癌发病有关。报道了DBC，其活性代谢物[DBC二醇（1），DBC二酮（2），DBC二醇环氧化物（3）]以及它们先前未知的13C2标记的类似物的高效新合成方法。需要13C2标记的类似物作为使用稳定同位素稀释液相色谱/串联质谱法分析人细胞中DNA加合物的灵敏方法的标准品。

  DOI：

  10.1021/ol7029323
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-methoxy-2-prop-1-enylphenyl)phenanthrene 在 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-(5-Methoxy-2-phenanthren-9-ylphenyl)-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  二苯并[def，p]]，其活性代谢产物及其13C标记类似物的合成。

  摘要：

  二苯并[def，p]（（DBC）是一种高度致癌的多环芳烃，被怀疑与吸烟者的肺癌发病有关。报道了DBC，其活性代谢物[DBC二醇（1），DBC二酮（2），DBC二醇环氧化物（3）]以及它们先前未知的13C2标记的类似物的高效新合成方法。需要13C2标记的类似物作为使用稳定同位素稀释液相色谱/串联质谱法分析人细胞中DNA加合物的灵敏方法的标准品。

  DOI：

  10.1021/ol7029323

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>def,p</i>]chrysene, Its Active Metabolites, and Their ¹³<i>C</i>-Labeled Analogues
  作者：Daiwang Xu、Yazhen Duan、Ian A. Blair、Trevor M. Penning、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/ol7029323

  日期：2008.3.1

  Dibenzo[def,p]chrysene (DBC) is a highly carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbon suspected to be involved in initiation of lung cancer in smokers. Efficient new syntheses of DBC, its active metabolites [DBC diol (1), DBC dione (2), DBC diol epoxide (3)], and their previously unknown 13C2-labeled analogues are reported. The 13C2-labeled analogues are required as standards for sensitive methods

  二苯并[def，p]（（DBC）是一种高度致癌的多环芳烃，被怀疑与吸烟者的肺癌发病有关。报道了DBC，其活性代谢物[DBC二醇（1），DBC二酮（2），DBC二醇环氧化物（3）]以及它们先前未知的13C2标记的类似物的高效新合成方法。需要13C2标记的类似物作为使用稳定同位素稀释液相色谱/串联质谱法分析人细胞中DNA加合物的灵敏方法的标准品。