tetraethyl 4-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)benzene-1,2-diphosphonate | 1035351-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 4-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)benzene-1,2-diphosphonate
• 英文别名: 3-[3,4-Bis(diethoxyphosphoryl)phenyl]-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• CAS: 1035351-29-1
• 化学式: C₁₇H₂₅F₃O₇P₂
• 分子量: 460.324
• InChiKey: HWAAJRDERGBMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 4-(3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)benzene-1,2-diphosphonate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tetraethyl 4-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)benzene-1,2-diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新的α-取代的烷基苯-和二烷基苯-1,2-二膦酸酯：4-乙基-四甲基和4,5-二甲基苯-1,2-二膦酸酯的侧链金属化

  摘要：

  碳环1,2-二膦酸酯（1a，1b）是通过经典供体碱1,3-二烯（异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯）与乙炔双膦酸四乙酯的Diels-Alder反应制备的。通过KMnO 4 -Al 2 O 3系统进行的芳构化可得到4-甲基和4,5-二甲基苯-1,2-二膦酸酯（2a，2b），用作生成苄型碳负离子（3a，3b）的前体。通过在-80°C下用异丙基氨基化锂在THF中锂化来完成。碳负离子与亲电子试剂（氯三甲基硅烷，p-氟代苯甲醛和三氟乙酸乙酯）原位形成高产率的相应α-取代的单烷基-和二烷基苯二膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.020

文献信息

• New α-substituted alkylbenzene- and dialkylbenzene-1,2-diphosphonates: side-chain metalation of tetraethyl 4-methyl- and 4,5-dimethylbenzene-1,2-diphosphonates
  作者：Sergey N. Tverdomed、Gerd-Volker Röschenthaler、Nataliya Kalinovich、Enno Lork、Alla V. Dogadina、Boris I. Ionin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.020

  日期：2008.5

  bisphosphonate. Their aromatization by the KMnO4–Al2O3 system affords 4-methyl and 4,5-dimethylbenzene-1,2-diphosphonates (2a, 2b), used as precursor for the generation of benzyl-type carbanions (3a, 3b) by lithiation with lithium isopropylamide in THF at −80 °C. The carbanions react with electrophilic reagents (chlorotrimethylsilane, p-fluorobenzaldehyde, and ethyl trifluoroacetate) in situ to form corresponding

  碳环1,2-二膦酸酯（1a，1b）是通过经典供体碱1,3-二烯（异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯）与乙炔双膦酸四乙酯的Diels-Alder反应制备的。通过KMnO 4 -Al 2 O 3系统进行的芳构化可得到4-甲基和4,5-二甲基苯-1,2-二膦酸酯（2a，2b），用作生成苄型碳负离子（3a，3b）的前体。通过在-80°C下用异丙基氨基化锂在THF中锂化来完成。碳负离子与亲电子试剂（氯三甲基硅烷，p-氟代苯甲醛和三氟乙酸乙酯）原位形成高产率的相应α-取代的单烷基-和二烷基苯二膦酸酯。