4-hexyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide | 1025505-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hexyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide
• 英文别名: (4S)-4-hexyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 1025505-84-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 207.294
• InChiKey: VKPSPOFQXYXVPZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hexyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide 在 甲酸 、 RhCl[(R,R)-TsDPEN]Cp* 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96.1%的产率得到4-hexyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性铑催化的不对称转移加氢对映选择性合成环状氨基磺酸盐

  摘要：

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。

  DOI：

  10.1021/ol1017905

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：You-Qing Wang、Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol800591u

  日期：2008.5.1

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates by Using Chiral Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Soyeong Kang、Juae Han、Eun Sil Lee、Eun Bok Choi、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/ol1017905

  日期：2010.9.17

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of cyclic sulfamidate imines 4 and 9, using a HCO2H/Et3N mixture as the hydrogen source and well-defined chiral Rh catalysts (S,S)- or (R,R)-2, Cp*RhCl(TsDPEN), effectively produces the corresponding cyclic sulfamidates with excellent yields and enantioselectivities at room temperature within 0.5 h. ATH of 4,5-disubstituted imines 9, having preexisting stereogenic

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。