6-(4-Chloro-phenyl)-4-pyrrolidin-1-yl-pyran-2-one | 116849-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(4-Chloro-phenyl)-4-pyrrolidin-1-yl-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-4-pyrrolidin-1-ylpyran-2-one
• CAS: 116849-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: OJOTWCBGYIDIQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-Chloro-phenyl)-3-methylsulfanyl-3-pyrrolidin-1-yl-propenone 、 溴乙酸乙酯 在 碘 、 锌 作用下， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-4-pyrrolidin-1-yl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reformatsky Reaction on AroylketeneS,N-Acetals: A Facile Route to 4-Amino-6-aryl-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  结果表明，芳基酮 S,N-乙醛 1a-j 与溴乙酸乙酯衍生的 Reformatsky 试剂发生区域选择性共轭 1,4- Addition 反应，然后进行环化反应，以良好的产率得到新型 4-氨基-6-芳基-2H-吡喃-2-酮 3a-j。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27533

文献信息

• Reformatsky Reaction on Aroylketene<i>S</i>,<i>N</i>-Acetals: A Facile Route to 4-Amino-6-aryl-2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：A. Datta、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27533

  日期：——

  The aroylketene S,N-acetals 1a-j are shown to undergo regioselective conjugate 1,4-addition with Reformatsky reagent derived from ethyl bromoacetate, followed by cyclization to give novel 4-amino-6-aryl-2H-pyran-2-ones 3a-j in good yields.

  结果表明，芳基酮 S,N-乙醛 1a-j 与溴乙酸乙酯衍生的 Reformatsky 试剂发生区域选择性共轭 1,4- Addition 反应，然后进行环化反应，以良好的产率得到新型 4-氨基-6-芳基-2H-吡喃-2-酮 3a-j。