3-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-3-methylcyclohexan-1-one | 75428-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-3-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethyl]-3-methylcyclohexanone；3-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 75428-88-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: MHUPYFSXLSSHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-3-methylcyclohexan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-7a-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydroinden-4-one 、 (7aR)-7a-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三烷基铝试剂向三取代的烯酮的不对称共轭加成：手性季中心的构建。

  摘要：

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200701001
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-3-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New mixed organocuprates derived from η4-(1,5 cyclooctadienato)-copperI bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74563-1

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Chiral Quaternary Centers
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200701001

  日期：2007.11.26

  vinylalane species undergo enantioselective conjugate addition to a wide range of 2- or 3-substituted enones (cyclopent-2-enones, cyclohex-2-enones, 3-methyl cyclohept-2-enone) in the presence of catalytic amount of copper salt (copper thiophene carboxylate, [Cu(CH3CN)4]BF4 or [CuOTf]2C6H6) and tropos-phosphoramidite-based ligand. Thus, chiral quaternary centers can be built, with up to 98% ee after rigorous

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。
• New mixed organocuprates derived from η4-(1,5 cyclooctadienato)-copperI bromide
  作者：François Leyendecker、Francis Jesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74563-1

  日期：1980.1