2-{(2E)-2-[(2E)-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propen-1-ylidene]hydrazino}-1,3-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-{(2E)-2-[(2E)-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propen-1-ylidene]hydrazino}-1,3-benzothiazole
• 英文别名: Propenal, 3-(5-nitro-2-furyl)-, (2-benzothiazolyl)hydrazone；N-[(E)-[(E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enylidene]amino]-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 314.324
• InChiKey: TWLRVKDFQPJDIM-BJIYECEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 、 (E)-3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99 %的产率得到2-{(2E)-2-[(2E)-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propen-1-ylidene]hydrazino}-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  肼和肼酰胺与酚醛和呋喃醛偶联的机械化学研究。具有抗利什曼病和抗菌活性的腙

  摘要：

  腙化合物代表了一个重要的研究领域，其中包括合成方法和生物学研究。通过机械化学方法合成了一系列 17 种腙。所选择的片段是与 12 个杂环肼或肼酰胺偶联的酚醛和呋喃醛。当在行星式球磨机上操作并且最大反应时间为 180 分钟（6 个循环，每个循环 30 分钟）时，可以定量获得所有化合物。腙的完整光谱分析揭示了八种化合物（3-5、8-11、16）以一种几何形式存在，六种化合物（1、2、13-15）以两种异构形式存在，以及三种化合物（6、7、 12）其中一轮旋转受到限制，从而产生两种不同的形式。带有异烟肼片段 (8) 的腙之一的单晶 X 射线结构表明，晶格由两个具有不同几何形状的对称独立分子组成。测试了所有获得的化合物的抗感染和抗菌活性。四种化合物（1、3、5 和 8）显示出良好的抗结核分枝杆菌活性，其中一种（7）对金黄色葡萄球菌非常有效。最有趣的是，这一系列化合物表现出非常有前途的抗利什曼活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28135284