Di-(2-naphthyl)-phenylphosphonat | 57885-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Di-(2-naphthyl)-phenylphosphonat
• 英文别名: 2-naphthyl phenylphosphonate；2-[Naphthalen-2-yloxy(phenyl)phosphoryl]oxynaphthalene
• CAS: 57885-72-0
• 化学式: C₂₆H₁₉O₃P
• 分子量: 410.409
• InChiKey: BXWDCWMFLJXPGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 2-萘酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 Di-(2-naphthyl)-phenylphosphonat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monoesters of aryl- (or alkyl-) phosphonic acids of selected arenols. Study of the effect of dimethylformamide on the preparation of 2-naphthylphenylphosphonic acid via proton and phosphorus-31 nuclear magnetic resonance analysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00869a016

文献信息

• Tf₂O/DMSO-mediated dual activation of aryl phosphinate to access various aryl phosphonates
  作者：Hui-Qi Yue、Da-Wei Shi、Ming Li、Si-Qi Gao、Mu-Xin Sun、Shun Zhang、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1039/d3cc03250g

  日期：——

  A metal-free method for the dual activation of aryl phosphinate has been developed; the P–H and P–O bonds are sequentially activated by the Tf2O/DMSO system. Without the requirement of metals and unstable P-reagents, this one-pot procedure provides a convenient and practical access to a variety of aryl phosphonates. A mechanism involving twice generation of electrophilic P-species and two SN-processes

  开发了一种无金属的芳基次膦酸盐双重活化方法；P-H 和 P-O 键依次被 Tf 2 O/DMSO 系统激活。这种一锅法不需要金属和不稳定的 P 试剂，可以方便实用地获得各种芳基膦酸酯。在对照实验的基础上，提出了涉及两次亲电P-物种生成和两次S -N-过程的机制。
• 一种芳基膦酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN116425794A

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种芳基膦酸酯类化合物及其制备方法。本发明于惰性气体保护下，以磷试剂、R‑OH类试剂或二酚类试剂为起始原料、同时添加三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB（四丁基溴化铵）于有机溶剂中，所述磷试剂、R‑OH类试剂或二酚类试剂、三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB在反应温度80‑120oC下反应9～15小时，然后旋蒸除去溶剂、经柱层析即得到芳基膦酸酯类化合物。本发明的制备方法中涉及的起始原料稳定、易得，反应便于操作，而且底物兼容性好，通过该方法可以一锅法一步合成多种芳基膦酸酯类化合物。
• US4041111A
  申请人：——

  公开号：US4041111A

  公开（公告）日：1977-08-09
• Synthesis of monoesters of aryl- (or alkyl-) phosphonic acids of selected arenols. Study of the effect of dimethylformamide on the preparation of 2-naphthylphenylphosphonic acid via proton and phosphorus-31 nuclear magnetic resonance analysis
  作者：William R. Purdum、Kenneth D. Berlin、Susan J. Kelly、Larry G. Butler

  DOI：10.1021/jo00869a016

  日期：1976.4