rel-1alpha*-氟-2beta*-溴环己烷 | 17170-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: rel-1alpha*-氟-2beta*-溴环己烷
• 英文名称: trans-1-bromo-2-fluorocyclohexane
• 英文别名: 1-bromo-2-fluoro-cyclohexane；(1R,2R)-1-bromo-2-fluorocyclohexane
• CAS: 17170-96-6
• 化学式: C₆H₁₀BrF
• 分子量: 181.048
• InChiKey: AZQRVGXSORXOCR-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  30 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-1alpha*-氟-2beta*-溴环己烷 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以47%的产率得到1-溴-1-环己烯E
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-1-溴-2-氟环己烷的脱卤化氢反应

  摘要：

  研究了两种非对映体邻位溴氟环己烷与苏打酰胺，甲醇钠，叔丁醇钾和三乙胺的反应。顺式-1-溴-2-氟环己烷几乎完全消除了溴化氢，主要产生了1-氟环己烯和少量的3-氟环己烯。反式-1-溴-2-氟环己烷在用酰胺溶液处理时优先消除了氟化氢。钾叔-丁醇钾消除溴化氢，并且得到3- fluorocyclohexene和1,3-环己二烯的量小，而甲醇钠转化反-1-溴-2-氟环己烷为3-氟环己烯和3-甲氧基环己烯。讨论了优先消除氟化氢的可能机理和立体化学，并提供了新的解释。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81950-8
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-ethyl-1-methylimidazolium oligo hydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到rel-1alpha*-氟-2beta*-溴环己烷
  参考文献：
  名称：

  用离子液体EMIMF（HF）2.3作为温和的HF源进行氟化

  摘要：

  氟化氢是一种基本的氟化试剂，但是处理起来很困难。为此，已经开发了一些改性的氟化试剂，例如HF-吡啶，Et 3 N-HF和聚（氟化氢）络合物。但是，这些试剂仍需要进行水溶液后处理程序，以产生氟化氢。近来，由于易于处理和非水后处理的可能性，离子液体受到了广泛的关注。在空气和湿气中稳定的离子液体3-乙基-1-甲基咪唑鎓低聚氟化氢（EMIMF（HF）2.3）可以用作某些氟化反应的氟化氢当量；它不需要水后处理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.09.016

文献信息

• Selective Halofluorination of Alkenes with Tetrabutylphosphonium Dihydrogentrifluoride in Combination with<i>N</i>-Halosuccinimide or 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Yukitaka Uchibori、Masayuki Umeno、Hideharu Seto、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1993.673

  日期：1993.4

  Alkenes and their functionalized derivatives were readily converted to the corresponding halofluorides with tetrabutylphosphonium dihydrogentrifluoride as combined with N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in highly regio-, stereo-, and chemoselective manners. In particular, alkenes having a oxirane or primary hydroxyl group also underwent halofluorination selectively in good yields

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。
• Potassium Fluoride-Poly(Hydrogen Fluoride) Salts as Fluorinating Agents for Halofluorination of Alkenes
  作者：Masanori Tamura、Motonari Shibakami、Akira Sekiya

  DOI：10.1055/s-1995-3946

  日期：1995.5

  It was found that potassium fluoride-poly(hydrogen fluoride) salts are useful fluorine sources for halofluorination of alkenes. The reaction proceeded with these salts and N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in a regio- and stereoselective manner.

  研究发现，氟化钾-聚氢氟化物盐是一种有用的氟源，用于烯烃的卤氟化反应。该反应以这些盐与N-卤代琥珀酰亚胺或1,3-二溴-5,5-二甲基海因在区域选择性和立体选择性条件下进行。
• Dispersion and Halogen-Bonding Interactions: Binding of the Axial Conformers of Monohalo- and (±)-<i>trans</i>-1,2-Dihalocyclohexanes in Enantiopure Alleno-Acetylenic Cages
  作者：Cornelius Gropp、Tamara Husch、Nils Trapp、Markus Reiher、François Diederich

  DOI：10.1021/jacs.7b05461

  日期：2017.9.6

  means to study the elusive axial/diaxial conformers. X-ray co-crystal structures of AACs further allowed for a detailed investigation, both experimentally and theoretically, on the interplay between space occupancy, guest conformation, and chiral recognition based purely on dispersion forces and weak C-X···π (X = Cl, Br, I) and C-X···||| (acetylene) contacts (X = Cl, Br). The theoretical analysis of

  具有间苯二酚 [4] 芳烃支架的对映体纯丙炔-炔笼 (AAC) 受体，四个同手性丙炔-乙炔从中汇聚形成一个由四重 OH-氢键阵列封闭的空腔，在其中形成高度有序的多孔网络固态。它们能够使原本非结晶的小分子络合和共结晶。本文分析了结合在 AAC 内腔中的单卤和 (±)-反式 1,2-二卤代环己烷的轴向构象异构体，在固态和溶液中的原子水平上，并伴随着准确的计算。轴向/双轴构象异构体的二面角 ϑa,a (XC(1)-C(2)-X/H) 从 180° 大幅偏离，下降到 144°，伴随着环二面角的强烈扁平化。孤立客体分子的结构优化表明，与主体的非共价相互作用几乎不影响二面角，证实主体是研究难以捉摸的轴向/二轴构象异构体的理想手段。AAC 的 X 射线共晶结构进一步允许从实验和理论上对空间占有、客体构象和手性识别之间的相互作用进行详细研究，这些相互作用仅基于色散力和弱 CX…π (X = Cl , Br
• Poly-4-vinylpyridinium Poly(Hydrogen Fluoride): A Solid Hydrogen Fluoride Equivalent Reagent
  作者：George A. Olah、Xing-Ya Li、Qi Wang、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-25924

  日期：——

  Poly-4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride) (PVPHF), containing 35-60% hydrogen fluoride by weight, was prepared as a solid hydrogen fluoride equivalent reagent. PVPHF with 60% hydrogen fluoride by weight was found to be a versatile fluorinating agent for the hydrofluorination and bromofluorination of alkenes and alkynes, fluorination of alcohols as well as other fluorination reactions. Low hydrogen fluoride content PVPHF (3 equivalents of hydrogen fluoride to 1 equivalent of 4-vinylpyridine unit) was also found to be an efficient reagent for bromofluorination of alkenes in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. Fluorosulfonic acid-modified PVPHF showed enhanced reactivities for the fluorination of secondary alcohols.

  聚-4-乙烯基吡啶聚（氟化氢）（PVPHF）是一种固态氟化氢等效试剂，含有35-60%的氟化氢（按重量计）。发现含有60%氟化氢的PVPHF是一种多功能的氟化试剂，可用于烯烃和炔烃的氟化氢化及溴氟化，醇的氟化以及其他氟化反应。低氟化氢含量的PVPHF（4-乙烯基吡啶单元1当量对应3当量氟化氢）在存在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的情况下也被发现是一种有效的烯烃溴氟化试剂。氟磺酸修饰的PVPHF在第二醇氟化反应中显示出增强的反应活性。
• Synthesis of sp3-Enriched β-Fluoro Sulfonyl Chlorides
  作者：Oleksandr O. Grygorenko、Rustam Gurbanov、Andriy Sokolov、Sergey Golovach、Kostiantyn Melnykov、Alexey V. Dobrydnev

  DOI：10.1055/s-0040-1706101

  日期：2021.5

  A three-step approach to the synthesis of sp3-enriched β-fluoro sulfonyl chlorides starting from alkenes is reported. The method was successfully applied to a wide range of acyclic and cyclic substrates, bearing either an exocyclic or an endocyclic double bond. The procedure worked with a wide range of substrates and tolerated a number of functional and protecting groups. Moreover, the target cyclic

  报道了从烯烃开始合成富含sp 3的β-氟磺酰氯的三步法。该方法已成功应用于带有环外或环内双键的各种无环和环状底物。该方法适用于多种底物，并能耐受许多官能团和保护基团。此外，以克数级的单环顺式非对映体形式获得目标环状化合物。标题化合物是用于药物发现的有希望的基础，可用于获得富含sp 3的β-氟和α，β-不饱和磺酰胺。

表征谱图