Pent-4-enyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine | 202926-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Pent-4-enyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
• 英文别名: (R)-N-(1-Phenylethyl)pent-4-EN-1-amine；N-[(1R)-1-phenylethyl]pent-4-en-1-amine
• CAS: 202926-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: VJDKPIIPMMQEEX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-enyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [4-Iodo-5-(toluene-4-sulfonyl)-pentyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘在关键步骤合成2-取代氮杂环化合物

  摘要：

  N-保护氨基烯烃与托磺酸碘发生自由基加成反应，生成β-碘硫酮，随后可以诱导环化，生成2-取代吡咯烷和哌啶。在氮上引入α-甲基苄基会导致一个非对映选择性的环闭合，其中各个构成的非对映体可以轻松分离，从而得到手性、非外消旋的杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1057
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 5-溴-1-戊烯 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 Pent-4-enyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘在关键步骤合成2-取代氮杂环化合物

  摘要：

  N-保护氨基烯烃与托磺酸碘发生自由基加成反应，生成β-碘硫酮，随后可以诱导环化，生成2-取代吡咯烷和哌啶。在氮上引入α-甲基苄基会导致一个非对映选择性的环闭合，其中各个构成的非对映体可以轻松分离，从而得到手性、非外消旋的杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1057

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Nitrogen Heterocycles Using <i>para</i>-Toluenesulfonyl Iodide in a Key Step
  作者：D. Craig、G. Edwards、C. Muldoon

  DOI：10.1055/s-1997-1057

  日期：——

  N-Protected aminoalkenes undergo radical addition of tosyl iodide to give β-iodosulfones which can subsequently be induced to cyclise giving 2-substituted pyrrolidines and piperidines. Incorporation of an α-methylbenzyl group at nitrogen leads to a diastereoselective ring closure where the constituent diastereoisomers can be separated readily giving chiral, non-racemic heterocycles.

  N-保护氨基烯烃与托磺酸碘发生自由基加成反应，生成β-碘硫酮，随后可以诱导环化，生成2-取代吡咯烷和哌啶。在氮上引入α-甲基苄基会导致一个非对映选择性的环闭合，其中各个构成的非对映体可以轻松分离，从而得到手性、非外消旋的杂环化合物。