3-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium bromide | 7400-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium bromide
• 英文别名: 4-Methyl-3-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazol-3-ium bromide；2-(4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-naphthalen-2-ylethanone;bromide
• CAS: 7400-68-2
• 化学式: Br*C₁₆H₁₄NOS
• 分子量: 348.263
• InChiKey: YMDCRFYEIVQWKP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 2-溴代-2-乙酰基萘 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到3-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Alagebrium 的新类似物 3-苯甲酰基取代的噻唑鎓盐的合成和抗糖化活性

  摘要：

  经过初步的从头计算，合成了 3-苯甲酰基取代的噻唑鎓盐（Alagebrium 的类似物），并在体外作为糖化反应抑制剂进行了研究。大部分研究集中在标题化合物减弱荧光 AGE 形成的潜力以及它们破坏糖化蛋白之间交联形成的能力。此外，还测定了噻唑鎓盐在早期糖基化产物与硝基蓝四唑的反应中去糖化的能力。使用 LDH 和 MTT 测定评估标题化合物的细胞毒理学性质。 50 mg/kg 剂量（口服 14 天）的先导化合物（3-[2-(联苯-4-基)-2-氧代乙基]-1,3-噻唑-3-溴化鎓）在体内羰基应激模型（大鼠，甲基乙二醛 86.25 mg/kg/d，腹腔注射，14 天）。结果，该前导分子在体外测试中显示出对所有三种糖化反应抑制机制的高效作用，并且能够抑制甲基乙二醛在体内形成 AGE 的能力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14391