(Z)-2-((1-((benzhydryloxy)carbonyl)cyclobutoxy)imino)-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid | 105358-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Z)-2-((1-((benzhydryloxy)carbonyl)cyclobutoxy)imino)-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: (z)-2-{[2-(triphenylmethyl)aminothiazol-4-yl]-2-[1-(diphenylmethoxycarbonyl)cyclobutoxyimino]} acetic acid；(2Z)-2-(1-benzhydryloxycarbonylcyclobutyl)oxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 105358-89-2
• 化学式: C₄₂H₃₅N₃O₅S
• 分子量: 693.823
• InChiKey: WBXFKTWHCLDSNV-DGCBYWKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-3-氯甲基-3-头孢唑啉-4-羧酸对甲氧苄盐酸盐 、 (Z)-2-((1-((benzhydryloxy)carbonyl)cyclobutoxy)imino)-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33 %的产率得到4-methoxybenzyl (6R,7R)-7-((Z)-2-((1-((benzhydryloxy)carbonyl)cyclobutoxy)imino)-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetamido)-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  YFJ-36 的发现：儿茶酚共轭 β-内酰胺的设计、合成及其对革兰氏阴性菌的抗菌活性

  摘要：

  头孢地可是第一个被批准的针对多重耐药革兰氏阴性菌的儿茶酚缀合头孢菌素，但其应用受到吡咯烷连接子化学稳定性差、对肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌效力中等、盐制备过程复杂以及潜在潜力的限制。超敏反应。为了解决这些问题，设计、合成和评估了一系列新型儿茶酚共轭衍生物。进行了广泛的结构-活性关系和结构-代谢关系（SMR），发现了具有新硫醚连接基的有前途的化合物86b （代码号YFJ-36）。与头孢地考相比， 86b表现出优异的广谱体外抗菌活性，尤其是针对鲍曼不动杆菌和肺炎克雷伯菌。在小鼠全身感染模型中观察到有效的体内功效。此外， 86b在 pH 6-8 的流体介质中的物理化学稳定性得到增强。由于季铵连接基， 86b还降低了潜在的过敏风险。 86b的改进性能支持了其进一步的研究和开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00265
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-溴环丁烷甲酸酯 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-2-((1-((benzhydryloxy)carbonyl)cyclobutoxy)imino)-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  YFJ-36 的发现：儿茶酚共轭 β-内酰胺的设计、合成及其对革兰氏阴性菌的抗菌活性

  摘要：

  头孢地可是第一个被批准的针对多重耐药革兰氏阴性菌的儿茶酚缀合头孢菌素，但其应用受到吡咯烷连接子化学稳定性差、对肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌效力中等、盐制备过程复杂以及潜在潜力的限制。超敏反应。为了解决这些问题，设计、合成和评估了一系列新型儿茶酚共轭衍生物。进行了广泛的结构-活性关系和结构-代谢关系（SMR），发现了具有新硫醚连接基的有前途的化合物86b （代码号YFJ-36）。与头孢地考相比， 86b表现出优异的广谱体外抗菌活性，尤其是针对鲍曼不动杆菌和肺炎克雷伯菌。在小鼠全身感染模型中观察到有效的体内功效。此外， 86b在 pH 6-8 的流体介质中的物理化学稳定性得到增强。由于季铵连接基， 86b还降低了潜在的过敏风险。 86b的改进性能支持了其进一步的研究和开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00265

文献信息

• Novel cephalosporin compounds and processes for the preparation thereof
  申请人：LUCKY LTD.

  公开号：EP0584797A3

  公开（公告）日：1994-06-08

  The present invention relates to novel cephalosporin compounds, pharmaceutically acceptable non-toxic salts, physiologically hydrolyzable esters, hydrates and solvates and isomers thereof which possess potent and broad antibacterial activities. The compounds of the present invention have a (1,5,6-substituted-4-aminopyrimidinium-2-yl)thiomethyl group in 3-position of the cephem nucleus and is specifically represented by the following formula(I):

  本发明涉及新型头孢菌素化合物，药学上可接受的无毒盐、生理可水解的酯、水合物和溶剂合物及其异构体，具有强大和广泛的抗菌活性。本发明的化合物在头孢菌素核的3位具有(1,5,6-取代-4-氨基嘧啶-2-基)硫甲基基团，具体由以下式(I)表示：
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04677100A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  A compound having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a straight chain, branched chain or cyclic lower alkyl group which may be substituted by a carboxyl group, and each of R.sup.2 and R.sup.3 which may be the same or different, is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an acetoxy group, and R.sup.4 is a hydroxyl group, a methoxy group or an acetoxy group; or a pharmaceutically acceptable salt, physiologically hydrolyzable ester or solvate thereof.

  一种化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是一种直链、支链或环状低烷基，可以被羧基取代；R.sup.2和R.sup.3各自可以相同或不同，是氢原子、羟基、甲氧基或乙酰氧基；R.sup.4是羟基、甲氧基或乙酰氧基；或其药学上可接受的盐、生理水解酯或溶剂化物。
• Isoindoline derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0452987B1

  公开（公告）日：1995-03-01
• US4677100A
  申请人：——

  公开号：US4677100A

  公开（公告）日：1987-06-30