Ethyl 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)thiophene-3-carboxylate | 849659-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Ethyl 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 849659-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: NLTAYMDQSMAQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)thiophene-3-carboxylate 在 五氯化磷 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-(3-hydroxyphenyl)-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR development of thienopyridones: A class of small molecule AMPK activators

  摘要：

  AMP-activated protein kinase (AMPK) is well established as a sensor and regulator of intracellular and whole-body energy metabolism. A high-throughput screen was performed in order to identify chemotypes that are bound by AMPK. A novel thienopyridone compound (1) was identified and subsequently optimized. The structure-activity relationships that emerged from this effort are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.011
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 氰乙酸乙酯 在 吗啉 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到Ethyl 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基烷基酮在 2-氨基噻吩的一锅 Gewald 合成中

  摘要：

  通过芳基烷基酮与氰基乙酸乙酯和元素硫在乙酸吗啉和过量吗啉存在下的一锅 Gewald 反应，在 4-位带有各种芳基的 2-氨基噻吩-3-羧酸盐很容易以良好到中等的产率获得.

  DOI：

  10.1055/s-2006-951484

文献信息

• [EN] THIOPHENE-BASED COMPOUNDS EXHIBITING ATP-UTILIZING ENZYME INHIBITORY ACTIVITY, AND COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE THIOPHENE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION D'ENZYMES UTILISANT L'ATP, COMPOSITIONS CONTENANT CES COMPOSES ET UTILISATIONS
  申请人：AMPHORA DISCOVERY CORP

  公开号：WO2005033102A2

  公开（公告）日：2005-04-14

  Thiophene-based compounds of formula (I) exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions comprising compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, are disclosed. These compounds are useful in the treatment of Alzheimer’s disease, stroke, diabetes, obesity, inflammation and cancer.