7-Chlorobenzo[h]chromen-2-one | 1000391-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 7-Chlorobenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 1000391-32-1
• 化学式: C₁₃H₇ClO₂
• 分子量: 230.65
• InChiKey: TVLJBQREHKNPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Oxo-8-prop-2-enylchromen-7-yl) 2,2,2-trichloroacetate 在 copper(l) chloride 、 1,3-di(2-picolyl)imidazolium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到7-Chlorobenzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of the BHQ benzannulation reaction to the synthesis of benzo-fused coumarins

  摘要：

  A new approach to the synthesis of the 6H-benzo[d]naphthal[,2-b]pyran-6-one ring system present in the gilvocarcin family of antibiotics is described. The key feature of this approach is the application of a new benzannulation strategy (the 'BHQ Reaction') whereby readily available ortho-allylaryl trichloroacetates are transformed into naphthalene derivatives via a cascade of reactions involving an initial ATRC reaction followed by the extrusion of CO2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.077

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：DYSTAR TEXTILFARBEN GMBH & CO

  公开号：WO2007147775A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The present invention refers to a process for preparing a compound of the formula (I) wherein R denotes an organic radical which, together with the two carbon atoms to which it is bonded, forms a carbocyclic or heterocyclic ring; R¹, R², R³ and X, independently, denote hydrogen, halogen, nitro, cyano or an organic radical; or R¹ and R² or R² and R³, together with the carbon atoms to which they are bonded, form a ring; which comprises exposing a compound of the formula (II) wherein R¹, R², R³ and X are defined as given above and Y and Z, independently, have one of the meanings of X; to an energy source in the presence of a catalyst system.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R désigne un radical organique lequel, conjointement avec les deux atomes de carbone auxquels il est lié, forme un noyau carbocyclique ou hétérocyclique ; R1, R2, R3 et X, indépendamment, désignent hydrogène, halogène, nitro, cyano ou un radical organique ; ou R1 et R2 ou R2 et R3, conjointement aux atomes de carbone auxquels ils sont liés, forment un cycle, ledit procédé comprenant l'exposition d'un composé représenté par la formule (II) dans laquelle R1, R2, R3 et X sont définis comme indiqué ci-dessus et Y et Z, indépendamment, ont l'une des significations de X, à une source d'énergie en présence d'un système catalytique.
• Application of the BHQ benzannulation reaction to the synthesis of benzo-fused coumarins
  作者：James A. Bull、Cristina Luján、Michael G. Hutchings、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.077

  日期：2009.7

  A new approach to the synthesis of the 6H-benzo[d]naphthal[,2-b]pyran-6-one ring system present in the gilvocarcin family of antibiotics is described. The key feature of this approach is the application of a new benzannulation strategy (the 'BHQ Reaction') whereby readily available ortho-allylaryl trichloroacetates are transformed into naphthalene derivatives via a cascade of reactions involving an initial ATRC reaction followed by the extrusion of CO2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.