[(3R)-3-ethenoxy-2,2-dimethylhex-5-enyl] naphthalene-2-carboxylate | 1039039-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(3R)-3-ethenoxy-2,2-dimethylhex-5-enyl] naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1039039-44-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: BEQSHUUMRBHMMH-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enal 、 [(3R)-3-ethenoxy-2,2-dimethylhex-5-enyl] naphthalene-2-carboxylate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 溴化钛(IV) 、 三乙胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以445 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过全合成将绝对构型分配给 SCH 351448。

  摘要：

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol8011474
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 naphthalene-2-carboxylic acid (3R)-hydroxy-2,2-dimethyl-hex-5-enyl ester 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到[(3R)-3-ethenoxy-2,2-dimethylhex-5-enyl] naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过全合成将绝对构型分配给 SCH 351448。

  摘要：

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol8011474

文献信息

• Assignment of Absolute Configuration to SCH 351448 via Total Synthesis
  作者：Lael L. Cheung、Shinji Marumoto、Christopher D. Anderson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol8011474

  日期：2008.7.17

  The synthesis and absolute configuration of SCH 351448, an interesting ionophoric natural product, are reported herein. Mukaiyama aldol-Prins and segment-coupling Prins reactions were employed to construct the constituent tetrahydropyrans of SCH 351448. Efforts to assemble the C2-symmetric core of the natural product by a templated olefin metathesis strategy are described; however, a stepwise fragment

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。